При внуке Донского, великом князе Василии Васильевиче Темном, в Чудов монастырь был посажен в среду Крестопоклонной недели 1440 года митрополит Исидор – «чтобы отступился от латинского соединения и согласия, чтобы обратился и покаялся». Однако охрана оказалась недостаточно строгой. Узнику уже 15 сентября удалось бежать в Тверь, а оттуда «к Риму».
В январе 1480 года такая же участь постигла последнего независимого Новгородского владыку Феофила «за крамолу-измену к Литве», по определению великого князя Ивана III. Феофил умер в монастыре через шесть с половиной лет и там же был погребен.
При воцарении так называемого боярского царя Василия Шуйского в Чудов монастырь был отправлен «под начал» поставленный Лжедмитрием патриарх Игнатий. Простым монахом он дожил до 1611 года, когда овладевшие Москвой польские войска сместили патриарха Гермогена – он был посажен в тот же Чудов монастырь – и снова возвели Игнатия в патриарший сан.
Но едва ли не самую большую известность среди потомков придала Чудову монастырю его связь с Григорием Отрепьевым, которого многие историки считают Лжедмитрием. Кем в действительности был этот монах, так ярко вписавший себя в русскую историю?
Доподлинно установлено, что предки Григория выехали на Русь из Литвы. Одни поселились в Галиче, другие – в Угличе. В 1577 году неслужилый «новик» Смирнов-Отрепьев и его младший брат, пятнадцатилетний Богдан, получили поместье в Коломне. Несколько лет спустя у Богдана родился сын Юрий, в обиходе Юшка, в монашестве Григорий.
Богдан Отрепьев дослужился до чина стрелецкого сотника и был зарезан в пьяной драке каким-то литвином в московской Немецкой слободе. Юшка остался на попечении матери, которая позаботилась об обучении сына грамоте и чтению Священного Писания, после чего отправила будущего Григория в Москву к своему зятю, дьяку Семейке Евфимьеву. Мальчик отличался редкими способностями, с такой быстротой постигал науку, что окружающие готовы были заподозрить, что ему помогает сам дьявол. К тому же Отрепьев-младший приобрел редкой красоты каллиграфический почерк, что ценилось в те годы исключительно высоко.
Именно красивый почерк и редкая сообразительность помогают Юрию Богдановичу устроиться на службу к окольничему Михаилу Романову, родному дяде будущего царя. Братья Романовы стремились к престолу, и карьера Отрепьева представлялась обеспеченной.
Но в ноябре 1600 года царю Борису Годунову удалось подвести под опалу весь могучий романовский род и его окружение. Последовали бесконечные ссылки, розыск с пристрастием. И, по-видимому, прямой страх побудил Отрепьева скрыться в монастыре. Патриарх говорил, что он спасся «от смертной казни». Борис Годунов заявил, что слишком расторопного романовского слугу ждала виселица.
