Писал Сергей с малых лет почти без перерывов, но именно здесь, в Спас-Клепиках, он почувствовал себя поэтом.
— Сознательное творчество отношу к 16-17 годам, — отмечал он, т. е. к последнему году пребывания в церковно-учительской школе.
В мае 1912 года Есенин окончил Спас-Клепиковскую школу. Он был выпущен с аттестатом учителя школы грамоты.
Лето после выпуска Есенин провел в деревне: в лугах, на реке, во дворе отцовского дома, где он уединялся, чтобы читать книги, писать стихи. Родители хотели, чтобы он продолжал учение в Московском учительском институте. Но Сергей думал по-другому. Почувствовав себя поэтом, он уже не представлял для себя иной жизненной стези, кроме литературного творчества.
Еще летом 1911 года Есенин побывал в Москве. Он ездил в гости к отцу, который служил приказчиком по мясному делу в торговом заведении Д.И. Крылова.
В Москве Сергей пробыл тогда неделю: бродил по улицам, осматривал исторические здания, храмы, церквушки, мосты. Но особых впечатлений из этой поездки не вынес; в письме к своему другу Панфилову сообщил всего лишь о том, что накупил в Москве книг и привез их с собою в деревню.
Теперь, когда Сергей окончил школу, отец сам вызвал его в Москву. Договорившись с хозяином, Александр Никитич решил устроить сына на службу в контору магазина, с тем, чтобы осенью он поступил в учительский институт.
Но занятие это не прельщало молодого стихотворца. И он оставил работу и в 1912 году остался без денег и без крова. Предлагал в журналы стихи, но их не печатали.
— Особенно душило меня безденежье, — признавался он в одном из писем, — но я все-таки твердо вынес удар роковой судьбы, ни к кому не обращался и ни перед кем не заискивал.
Приютил бездомного сочинителя тридцатилетний поэт Сергей Кошкаров, возглавлявший Суриковский литературно-музыкальный кружок.
Съездив после этого ненадолго в Константиново, Есенин вернулся в Москву и снова оказался без работы. Отношения с отцом не налаживались, прибегать к его денежной помощи Сергей не хотел, но тут помогли суриковцы.
Они устроили его на работу в типографию Товарищества И.Д. Сытина.
Есенина приняли в типографию экспедитором: он готовил и отправлял почту, упаковывал книги. Спустя некоторое время его перевели в корректорскую помощником корректора — подчитчиком.
Круг знакомых Есенина к тому времени заметно расширился. Этому способствовало, в частности, его поступление в Народный университет имени Шанявского.
На Миусской площади в Москве восьмой год существовал первый в России Народный университет, основанный группой видных ученых на средства, завещанные либеральным общественным деятелем, отставным генералом А.Д. Шанявским.
