Особенно интенсивно приобщался мальчик к литературе с девяти лет, когда поступил в Константиновское земское училище.
В первый класс поступало около сотни ребят (село Константиново насчитывало семьсот дворов), а четвертый заканчивало не более десяти.
Сергей, поступив в училище, перешел от деда Титова обратно в дом Есениных, где жили более скудно, поддерживая семейный бюджет деньгами, присылаемыми отцом из Москвы.
В мае 1909 года Есенин окончил училище с похвальным листом, которого был удостоен за хорошие успехи и отличное поведение.
В качестве поощрения ему дали рекомендацию для поступления в Спас-Клепиковскую церковно-учительскую школу.
Слагать стихи Есенин стал лет с восьми-девяти. На стихотворчество толкнула его та атмосфера народной песенной поэзии, которая окружала его в детские годы. Первые стихи Есенина были подражаниями деревенским частушкам, которых он знал великое множество.
В очередной приезд отца из города было решено: отправить сына в Спас-Клепиковскую церковно-учительскую школу.
Добраться до Спас-Клепиков было не так легко. Лошадьми нужно было ехать до станции Дивово, затем поездом до Рязани, а там пересесть в вагон узкоколейной железной дороги, ведущей к Спас-Клепикам.
В первой поездке Сергея сопровождала мать. Погожим сентябрьским днем прибыли они в это большое купеческое село с каменными амбарами и крытыми железом домами, с обширной базарной площадью в центре, уставленной прилавками, утыканной низкими столбиками для коновязи и усеянной соломой, сеном, овсом. Эта площадь особенно запомнилась Сергею: туда он прибегал из школы в базарные дни, чтобы встретиться с односельчанами, узнать о родных и друзьях.
На краю села располагалось двухэтажное кирпичное здание Спас-Клепиковской церковно-учительской школы, в которой и надлежало учиться Сергею. Школа готовила преподавателей для сельских начальных училищ и церковноприходских школ, в связи с чем особое внимание уделялось изучению закона божьего, церковной истории и церковнославянского языка, а также усвоению ритуала православных обрядов. На все три года обучения была рассчитана и программа общеобразовательных дисциплин.
Обстановка закрытого учебного заведения с поднадзорным существованием и казенным порядком, с засильем духовных лиц и церковных премудростей, с бурсацкими нравами, царившими среди учеников, тяготила живого, пытливого юношу. Его неуступчивость и драчливость, столь ревностно поддерживаемые в свое время дедом Титовым, помогли ему устоять в столкновениях с наглыми и развязными однокашниками, но его душевные запросы были уже значительно шире того, что давала Спас-Клепиковская школа. Однажды он даже бежал из школы, добравшись прямиком, по ухабистым заснеженным проселкам, минуя железную дорогу, домой, в Константиново, но был доставлен матерью обратно.
