Энни не общалась с мужем после расставания. Она не интересовалась его жизнью, пока получала каждую неделю по 10 шиллингов. Внезапно в конце 1886 года деньги перестали приходить. Однажды потрепанного вида женщина появилась в пабе «Веселые виндзорские кумушки» и стала интересоваться Чэпменом. Она сказала, что прошла пешком двадцать миль из Лондона, остановилась в местной ночлежке и хотела узнать, что случилось с ее мужем, почему тот перестал присылать ей деньги. Женщина у дверей паба сообщила бродяжке, что мистер Чэпмен умер в Рождество. Он не оставил Энни ничего, кроме двух детей, которые не хотели иметь с ней ничего общего. Образованная дочь уехала во Францию, а сын жил в Виндзоре.
Энни некоторое время жила с мастером, изготавливающим сита. А когда и тот ее бросил, она стала одалживать небольшие суммы у брата. Ему в конце концов это надоело, и он перестал давать ей деньги. Энни не общалась с другими членами своей семьи. Когда у нее были силы, она подрабатывала вязанием и продажей цветов. Знакомые считали ее умной и предприимчивой по натуре, однако пристрастие к алкоголю погубило Энни Чэпмен. Она более не заботилась о том, чем заработать на жизнь.
За четыре месяца до смерти Энни несколько раз попадала в лазарет. Она обитала в ночлежках, чаще всего в доме 35 по Дорсет-стрит, соединявшей Коммершиал-стрит и Криспин-стрит, как перекладина стремянки. В этом районе насчитывалось около пяти тысяч коек в разных ночлежках. Во время расследования убийства Энни Чэпмен газета «Таймс» писала: «Присяжные могли почувствовать, что цивилизация XIX века имеет и такие стороны, которыми невозможно гордиться». В мире Энни Чэпмен к бедным относились, «как к скоту». Обитатели Ист-Энда постоянно находились на «грани голода». Насилие процветало и еще более усиливалось нищетой, алкоголем и жестокостью.
За четыре дня до смерти Энни поссорилась с другой обитательницей ночлежки по имени Элиза Купер. Элиза набросилась на Энни на кухне, требуя вернуть тарелку супа, которую Энни у нее одолжила. Энни швырнула на стол полпенни и сказала, что та может сама сходить и купить себе суп. Женщины начали ругаться. Их ссора продолжилась и в ближайшем пабе. Энни дала Элизе пощечину, а Элиза вцепилась Энни в глаза.
Синяки на лице Энни сохранились и до субботнего утра 8 сентября, когда Джон Донован, распорядитель ночлежки на Дорсет-стрит, пришел требовать восемь пенни за постель у тех, кто собирается провести здесь еще одну ночь. Энни ответила: «У меня нет денег. Я больна, мне нужно в лазарет». Донован напомнил ей о правилах. Энни ответила, что уйдет и найдет деньги. Она умоляла не отдавать ее койку другому постояльцу. Донован впоследствии сообщил полиции, что Энни «находилась под воздействием спиртного», когда ночной смотритель вышвырнул ее из дома.
