Уволенный из армии за свои сексуальные наклонности, Эпстайн вернулся в Ливерпуль и стал управляющим магазина в Хойлейке, который принадлежал его отцу. Это дало ему возможность проявить чутье предпринимателя, в чем у него действительно был талант. Эпстайн со вкусом украсил витрины модной тогда мебелью в «скандинавском» стиле, и в течение года его доходы превысили доходы главного магазина фирмы. Но если родители радовались такому неожиданному повороту дел, то Брайана это не радовало. Он расстроился, впал в депрессию, ушел с работы и через несколько месяцев поступил в Королевскую академию драматического искусства. Это приоткрыло еще одну сторону его таланта. На вступительных экзаменах Брайан читал отрывки из «Макбета» Шекспира и «Доверенного лица» Элиота. Экзамен прошел успешно, и ему предоставили место в престижной актерской школе. Он был хорошим актером, но чересчур эмоциональным (выступления заканчивались для него судорожными рыданиями). По его словам, директор школы Джон Фернольд, который воспитал такие таланты, как Альберт Финни и Питер О’Тул, «глубоко верил в меня».
Но все дело в том, что Эпстайн мало верил сам в себя. Он не мог заниматься чем-нибудь долго и всерьез и впадал в депрессию. Будучи не способным легко заводить друзей, он вскоре заявил, что презирает актеров, их жизнь и «ложную дружбу», хотя актеры никогда и не приглашали его в свой круг. Его мать никогда не одобряла того, что он уходил от ее материнской опеки, и в результате ее настойчивых просьб Брайан, проучившись в актерской школе три семестра, вернулся домой, в Ливерпуль. Там он снова стал работать в отцовской фирме, на этот раз в качестве заведующего отделом грампластинок фирмы NEMS. Это была старая фирма (Джим Маккартни вспоминал, что играл на пианино этой фирмы еще во время первой мировой войны), которую в качестве недвижимости приобрел еще дед Брайана, иммигрант из Польши.
Вернувшись к коммерческой деятельности, Эпстайн вновь проявил свои предпринимательские способности. Когда он начинал, в штате у него было два человека, а спустя два года у него работали уже тридцать человек, включая молодого Питера Брауна, который уволился из универмага «Льюис». Благодаря внимательному отношению к вкусам покупателей, введению новой системы учета, при которой можно было дополнительно заказывать пластинки до того, как продан тираж, а также благодаря обещаниям, которые, как правило, выполнялись, о том, что магазин может обеспечить покупателя любой выпущенной пластинкой, магазин Эпcтайна превратился в самый преуспевающий магазин грампластинок в северо-западной Англии. Брайан много работал, гордился своими успехами и, казалось, нашел работу, которая его удовлетворяла.
