Пол Маккартни был обаятельный, с привлекательной внешностью юноша, и, по общему мнению, самый симпатичный участник ансамбля. Но Брайана Эпстайна заинтересовал не Пол Маккартни, его заинтересовал грубый, скандальный Джон Леннон. «Ему нужен был Джон», - говорит Питер Браун.
В буквальном смысле это оказалось физическим желанием. Когда Эпстайн нерешительно вошел во время ленча в клуб «Каверн», его удивило то, что он увидел на сцене: четверо затянутых в кожу рокеров шутили, ругались, хлопали друг друга в той грубоватой манере, которая присуща молодым ребятам. Брайан был ошеломлен, особенно его поразил хриплый ритм-гитарист, который осыпал бранью примерно две сотни подростков, жующих бутерброды, пьющих теплую кока-колу, аплодирующих и дымящих сигаретами в заплесневелом подвальном помещении клуба «Каверн».
Нельзя сказать, что Брайан упивался этим зрелищем, глотая слюнки. Пол Маккартни твердо заявляет по этому поводу: «До меня доходили слухи о нравах артистической среды, но в данном случае это было глупостью». Однако Питер Браун говорил, что вид Леннона в кожаной куртке произвел необычайный эффект на Эпстайна: «Это был наиболее подходящий образ воплощения его тайных сексуальных наклонностей».
Отпрыск двух преуспевающих еврейских семей, разбогатевших на торговле мебелью, Эпстайн был молодым одиноким неудачником. К пятнадцати годам он успел поучиться в семи школах и из нескольких был исключен. В те дни его мать, Куинни, защищая его, говорила: «Если ты им не нравишься, то они просто вышвыривают тебя». И им не нравился маленький Эпстайн, типичный образец маменькиного сынка. Позже он напишет: «Я был из разряда неуживчивых мальчишек, ребята и преподаватели издевались, дразнили и изводили меня».
Да и учеником он оказался слабым. В тринадцать лет Брайан провалил вступительные экзамены в среднюю школу, и даже родительские деньги не помогали ему удерживаться в частных школах, таких, как Рагби, Рептон или Клифтон. В итоге он остановился на Рекин-колледж в Шропшире, но, чувствуя, что будет не в состоянии сдать экзамены, ушел оттуда в возрасте шестнадцати лет и пошел за 5 фунтов в неделю работать продавцом в мебельный магазин отца. Ему хотелось заниматься совсем не этим, он мечтал быть модельером женской одежды, и эта его мечта приводила отца в ярость.
Через два года Брайан был призван на военную службу и отправлен в части снабжения и транспорта. Ему, единственному из выпускников средней школы его призыва, не было предложено сдавать экзамены на офицерское звание. По его словам, он всегда был «самым плохим солдатом», который поворачивался налево, когда звучала команда «направо», и стоял «вольно» по команде «смирно». Казалось, что он так и прослужит свои два года, оставаясь забитым, но всегда опрятно одетым рядовым. Однако спустя десять месяцев рядовой Эпстайн был уволен из армии «на почве психиатрии». Согласно его утверждениям, он был «непьющим и абсолютно надежным солдатом», но в армии вскрылось, что он гомосексуалист.
