Уже через несколько месяцев новгородцы убедились, что жестоко ошиблись с выбором князя. Прибыв в Новгород, Ярослав, помня свое неудачное княжение в Рязани, занялся укреплением своей власти. Для этого он попытался уничтожить оппозицию в лице сторонников своего тестя — наиболее авторитетных граждан Новгорода. Жестокость Ярослава и попрание им исконных новгородских свобод вызвало в городе массовое недовольство. Не выдержав «испытательного срока», Ярослав был вынужден покинуть Новгород.
События, разыгравшиеся в Новгороде с появлением в городе Ярослава, очень туманно описаны в НПЛ. Крайняя осторожность летописца связана с тем, что уже в то время писать про Ярослава Всеволодовича плохо было смертельно опасно. Запись НПЛ позволяет только догадываться о том, что же в действительности произошло в Новгороде и почему Ярослав после недолгого княжения был вынужден его покинуть.
Соловьев реконструирует эти события так: Ярослав, приехавши в Новгород, схватил двоих бояр и, сковавши, заточил в свой ближний город Тверь; оклеветан был и тысяцкий Якун Намнежич (выборный предводитель городского ополчения — второе после посадника по значимости лицо в городе, человек, в чьих руках было сосредоточено руководство «силовыми структурами»). Князь Ярослав созвал вече, народ бросился ко двору Якуна, дом его разграбили, жену схватили (взяв в заложницы жену тысяцкого, Ярослав обезглавил новгородские «вооруженные силы». — Авт.); сам Якун с посадником пошел к князю, и тот велел схватить его сына Христофора. Но волнение, возбужденное враждой сторон, этим не закончилось: жители Прусской улицы убили боярина Овстрата с сыном и бросили их тела в ров. Такое своеволие не понравилось Ярославу, он не захотел оставаться долее в Новгороде, выехал в Торжок, сел здесь княжить, а в Новгород послал наместника (Соловьев, СС., т. 1,с. 589).
Вряд ли Ярослав покинул Новгород добровольно, недовольный «своеволием новгородцев». Учитывая, что летопись красноречиво молчит о причинах бегства Ярослава, а убитые по его приказу новгородские бояре были вождями просуздальской партии, репрессии привели к тому, что ситуация вышла из-под контроля, и князь вынужден был бежать из Новгорода, опасаясь за свою жизнь. Но это всего лишь версия. Достоверно можно утверждать одно: новгородцы не стали терпеть произвола и изгнали Ярослава, как сейчас бы сказали, за «превышение власти». Для третьего сына Всеволода III это был тяжелейший удар, означавший конец так толком и не начавшейся карьеры. Княжение в богатейшем городе Руси того времени было для Ярослава единственным шансом обойти своих старших братьев — Константина и Юрия. И конечно, возможность свести старые счеты с черниговскими князьями (теми самыми, что изгнали его из Южного Переяславля).
