Знаток философии, погруженный в изучение наук, «лучший логик на свете», по характеристике Боккаччо, Гвидо любил уединение. Но склонность к музам и ученым занятиям не мешала ему отличаться в рыцарских играх. Он мастерски владел оружием, был решителен и смел, а в обращении с дамами куртуазен. Мессер Гвидо не побоялся возбудить вражду с могущественным Корсо Донати. «Большой барон» даже покушался на жизнь своего противника, когда, покинув Флоренцию, Кавальканти направлялся как пилигрим в Компостелло, где, по преданию, покоился прах апостола Иакова. Впрочем, поэт, не отличавшийся набожностью, до Испании не добрался, а побывал лишь в южной Франции, где воспел не апостола, а молодую тулузскую красавицу.
Данте приносил все свои новые стихи на суд старшему годами и более искушенному в поэтических опытах Гвидо. Кавальканти хвалил их или порицал с видом метра и со своей обычной, даже в беседах с друзьями, несколько презрительной манерой. В отличие от Данте Кавальканти был склонен рассматривать любовь как болезнь и наваждение. Подобных же взглядов придерживался один из близких его приятелей, талантливый врач Якопо да Пистойя, посвятивший Гвидо одно из своих сочинений. Вслед за таджиком Авиценной и арабом Аверроэсом Якопо пытался психические явления объяснять физиологическими изменениями организма. Как и Гвидо, он писал о разрушительном воздействии на человека чрезмерной любовной страсти. В стихах Кавальканти, отразивших философские увлечения поэта, любовь предстает как страшная сила, чья природа иррациональна, а истоки темны. В наиболее сильных и оригинальных своих стихах, в которых полным голосом говорит его индивидуальность, Гвидо преодолевает, в сущности, чуждое ему влияние Гвиницелли. В них воспевается слепая страсть и бессилие добродетели. Образ Амора в поэзии Кавальканти — иной, чем в юношеских произведениях Данте. Это безжалостный сирийский лучник, поразивший сердце поэта двумя стрелами. Третья стрела была бы спасением для его души, полумертвой от первых двух ран, но Амор держит натянутым лук, не спуская ее с тетивы. Эта третья стрела, очевидно, возвышенная, просветленная любовь, которой поэт так и не познал.
В пору дружеской близости с Гвидо и с самым светлым и радостным из поэтов сладостного стиля, Лапо Джанни Ричевути Данте написал прелестное стихотворение о совместной морской прогулке друзей. В ладье, которая несется по волнам, зачарованная волшебником Мерлином, вместе с молодыми людьми находятся их возлюбленные: монна Ванна — подруга Кавальканти, монна Ладжа — дама сердца Лапо Джанни и зашифрованная («та, чье тридцать тайное число») спутница самого Данте (но отнюдь не Беатриче):
