Будучи ещё монахом, он грешил чревоугодием и не любил работать. Большую часть времени проводил в своей келье или гулял по лесу, возлагая заботу о пропитании на двух расторопных слуг. До ухода в монастырь был Леонтий человеком обеспеченным, да и в обитель ушёл не по велению сердца, а скрываясь по осторожности природной от нелегкого и опасного времени. Тихая, размеренная жизнь вдали от мира ему пришлась по душе. В те годы общежительный устав ещё только обсуждался, и монастыри больше напоминали хорошо укрепленные постоялые дворы, чем строгие заведения затворников. Разве только церковь, да отсутствие явного блуда, отличали обитель от какого-нибудь дорожного приюта. Но зато божьих людей не трогали ни ордынцы, ни князья, да и не всякий разбойник решался нападать на монастыри. Находясь у Христа за пазухой, иноки жили при этом почти также как в миру; каждый вёл своё хозяйство, держал собственную казну. Что до общественных работ, то имеющие средства нанимали вместо себя тех, кто пришли в монастырь без гроша. Игумен же слыл человеком сговорчивым и прощал монахам мелкие прегрешения за воз репы или кадку зерна. Он радел за общее дело и потому с готовностью закрывал глаза на частности.
Так и прожил бы Леонтий иноком до конца своих дней, но жизнь резко изменилась, когда в монастырь пожаловал владимирский викарий и принялся наводить новый порядок. Подобно ангелу, что спустился в египетской пустыне к Пахомию Великому, викарий принёс с собой общежительный устав. Разжиревших от изобилия и лени монахов, коих вместе с Леонтием насчитывалось больше половины братии, он принудил заниматься трудом и продолжительными молитвами. Им приходилось соблюдать многочисленные посты, как канонические, так и те, что учреждал по ходу дела сам викарий. Такое выдерживал не каждый. Многие собирали добро (нередко даже возросшее за время монашества) и уходили. Леонтий же в по-прежнему неприветливый мир возвращаться отнюдь не жаждал. Он избрал другую стезю. Перестал роптать, претерпел всё насилие над плотью, и уже через год его рукоположили в священники.
Из несклонного к подвижничеству Леонтия вышел не самый лучший священник. И потому, после возведения в сан, его не послали в новые земли, а отправили в уже сложившийся приход, который накануне лишился своего основателя. С трудом добравшись до Сельца, которое и отыскалось-то не сразу, Леонтий с ужасом обнаружил, что прежний священник ввёл в приходе непонятный ему уклад. В избе нашлись книги и свитки, писанные латынью, которую новый батюшка не знал. И таковых неправильных трудов оказалось много больше, чем греческих или славянских. На сводах церкви он разглядел изображения мудрецов, про которых мало что знал, а иных и вовсе затруднился припомнить. Но самое ужасное, что посреди алтаря стояло вырезанное из дерева изображение Иисуса Христа, похожего ликом на какого-нибудь поганого Световита.
