Но несмотря на свой необузданный нрав и отказ выполнять работу, которая казалась ему тягостной и бесполезной, он считался необычайно умным. Его вновь зачислили в школу в Форлимпополи в дневной класс, и три года спустя в возрасте восемнадцати лет он сдал последние экзамены, получив диплом с правом заниматься преподавательской деятельностью. Он не изжил своего необузданного темперамента и угрюмой независимости, но обнаружил в себе тягу к знаниям и стремление к учебе. Кроме того, в нем обнаружилась страсть к декламации. Он любил стоять на лежащих у самого Предаппио холмах и декламировать своим ставшим уже мощным голосом лирические и патриотические стихи Кардуччи и одним из его ранних ораторских триумфов явилось выступление в любительском театре Форлимпополи, где по решению своих школьных начальников он выступил с полной драматизма и эмоций речью, посвященной памяти Джузеппе Верди.
13 февраля 1902 года он принял участие в конкурсе на замещение вакантной должности в школе в Пьеве-ди-Саличето в коммуне Гуальтьери, и члены городского совета — социалисты предпочли политические взгляды Бенито взглядам других более старших по возрасту и более опытных преподавателей и отдали должность ему. Он появился в городе в черной шляпе с широченными полями и в длинном черном галстуке. По бледному лицу с большими черными проницательными глазами его можно было принять за поэта или революционера, а он предпочитал считать себя тем и другим. «В то время я вел богемный образ жизни», — гордо говорил он. Умеренные респектабельные социалисты Гуальтьери были «социалистами, вылепленными из лапши», слабыми и мягкими, как спагетти, и он даже не пытался скрывать своего презрения к ним. «Такие люди, — писал он, — никогда не смогут устранить царящую в мире несправедливость». Он был человеком беспокойным и нетерпеливым, активно стремившимся наложить на все свой отпечаток, сделать что-либо такое, что могло бы поразить мир и бросить ему вызов, вместо того, чтобы работать преподавателем в деревенской школе в классе из сорока человек.
На четвертый месяц его пребывания в Гуальтьери у него появилась первая любовница. Это была красивая двадцатилетняя женщина, жена солдата, и Бенито обращался с ней исключительно жестоко. «Наша любовь была неистова и наполнена ревностью, — признавался он с каким-то диким восторгом. — Я делал с нею все, что мне хотелось». Они ссорились, дрались и прелюбодействовали с тем диким самозабвением, которым характеризовались впоследствии все любовные похождения времен его юности. Однажды он ранил ее, глубоко всадив ей в бедро нож, который по-прежнему всегда носил с собою; и каждый раз он терроризировал и запугивал ее и занимался с нею любовью, прибегая к насилию и удовлетворяя свой эгоизм. Она была не первой женщиной, с которой он так обращался. Еще будучи студентом в Форлимпополи, он посещал местный бордель, где наткнулся на проститутку, о дряблом теле которой, «выделявшем пот из всех пор», рассказано в отрывках его автобиографии, написанной им в тюрьме; однако существование этой проститутки — так же, как и другой женщины его юности — замалчивается в переработанном варианте его автобиографии, опубликованном позднее. В этих ранних отрывках также описываются его налеты на танцплощадки вместе с другими хулиганами, драки за обладание девочками и его триумфальный бесстыдный отчет о насилии над девушкой, которая не была проституткой. Ее звали Вирджиния. Она была «бедной», снисходительно писал он, «но имела приятный цвет лица» и «была довольно хорошенькой… Однажды я поднялся с нею наверх, бросил ее на пол за дверью, и она стала моей. Она поднялась с пола плача и оскорбляя меня в промежутках между всхлипываниями. Она заявила, что я обесчестил ее. Возможно, так оно и было. Но что это была за честь?»
