. С 23 февраля 1999 года Фрадков занял пост генерального директора АО «Ингосстрах», а пост председателя Совета директоров достался Наталии Раевской («Автобанк»).
25 мая 1999 года Указом Президента РФ Фрадков вернулся на госслужбу — был назначен министром торговли РФ в правительстве Сергея Степашина. С 25 сентября 1999 года, одновременно, Фрадков занял пост представителя РФ в исполкоме союза России и Белоруссии, а с июля 1999 года стал заместителем председателя российской части — сопредседателем комитета по развитию делового сотрудничества Российско-Американской комиссии по экономическому и технологическому сотрудничеству.
После отставки Правительства Степашина с 9 августа 1999 года Фрадков являлся и.о. министра торговли РФ. 19 августа 1999 года Указом Президента РФ он вновь был назначен министром торговли РФ в Правительстве Владимира Путина.
6 сентября 1999 года Фрадков опять был включен в состав Комиссии при Президенте РФ по вопросам военно-технического сотрудничества с иностранными государствами.
С 1 января по 7 мая 2000 года Фрадков исполнял обязанности министра торговли РФ, а 7 мая 2000 года правительство В.Путина ушло в отставку. В новый состав правительства (председатель — Михаил Касьянов) Фрадков не вошел, а министерство торговли было вообще упразднено (функции переданы в Минэкономразвития).
31 мая 2000 года Фрадков был назначен первым заместителем секретаря Совета Безопасности РФ и вошел в команду Сергея Иванова. До этого, по некоторым данным, его прочили на пост заместителя министра по экономическому развитию и торговли. В Совбезе Фрадков курировал вопросы экономической безопасности.
С августа 2000 года Фрадков вновь стал членом Комиссии при Президенте РФ по вопросам военно-технического сотрудничества Российской Федерации с иностранными государствами.
28 марта 2001 года Указом Президента РФ Фрадков был назначен руководителем Федеральной службы налоговой полиции (ФСНП). По некоторым данным, он был одним из самых активных сборщиков досье на нефтяную компанию ЮКОС, которое в дальнейшем легло в основу так называемого «дела ЮКОСа». Говорили также, что Фрадков планировал создание в ФСНП своей отдельной финансовой разведки.
11 марта 2003 года указом Президента РФ Путина ФСНП была упразднена. Штат и материальная база ФСНП были переданы в ведение вновь созданного Государственного комитета по борьбе с распространением наркотиков, а функции по пресечению налоговых преступлений — в МВД России.
