Вероятно, ей приятно было узнать и о том, что 38 год до н.э. удачный для Антония, начался с больших неприятностей для его коллеги по триумвирату: флот Октавиана потерпел несколько поражений от Секста Помпея и пострадал от бури на море. В трудном для него положении Октавиан попросил Антония о новой встрече, опять в Брундизии, но не явился на встречу, на которой сам же настаивал. Впоследствии Октавиан уверял, будто он просто опоздал. Вполне возможно, однако, что он, после возвращения своего помощника Агриппы, который успешно подавил мятеж в Южной Галлии, решил, что теперь можно будет обойтись и без помощи Антония. Октавии, которая всегда хотела быть в хороших отношениях и с братом, и с мужем, теперь трудно было объяснить мужу странное поведение брата.
На следующий год сложилась похожая ситуация. Потерпев новое поражение, Октавиан снова обратился к Антонию с просьбой о встрече, на этот раз в Таренте. Октавиан снова не явился вовремя, но на этот раз Антоний (возможно последовав совету жены) терпеливо ждал его появления. На это у Антония были свои причины – для продолжения войны на Востоке ему требовались подкрепления, и он, намереваясь передать Октавиану часть флота (о чем тот просил), надеялся, в свою очередь, получить в Италии несколько тысяч новых солдат. В то же время Антоний позаботился о том, чтобы сохранить свою военно-морскую базу на Закинфе, которая служила своеобразным рубежом между владениями обоих триумвиров.
Антоний и Октавиан все же достигли соглашения и заключили Тарентский договор, по которому Антоний передавал Октавиану 120 кораблей для войны с Помпеем, а Октавиан обещал Антонию послать ему в помощь 20 тысяч человек (4 легиона). Кроме того, по договору союз триумвиров продлевался до 33 года до н.э. Союз этот был скреплен помолвкой старшего сына Антония, Антилла, и дочери Октавиана, Юлии (хотя ему было девять лет, а ей – два года).
Осенью 37 года до н.э. Антоний отплыл из Италии, оставив Октавиану обещанные корабли. До Керкиры его сопровождала Октавия, после чего он уговорил ее вернуться в Италию. Она снова была беременна, и морское путешествие могло отрицательно сказаться на ее здоровье. К тому же Антоний на этот раз сам отправлялся на войну. Ничего странного в их разлуке не было: жены римских полководцев обычно оставались дома, когда мужья отправлялись воевать. Кроме того, Октавии следовало присмотреть за шестью детьми (от первого мужа и от Антония). Удивительно скорее то, что жена сопровождала Антония до Керкиры, но возможно, после этого ее здоровье ухудшилось.
