В великой битве при Покассете Филип лично руководил сражением. В это время он со своим войском укрывался на болотах, куда отступил, стараясь ускользнуть от пилигримов, кои следовали за ним по пятам, и число их было так велико, что они считали, будто участь Филипа уже решена. Пилигримы начали окружать болото, рассчитывая уничтожить все войско. Но на краю болота Филип расставил часть своих людей, чтобы те заманили наступающие отряды врага в засаду; с ними и завязали бой пилигримы. Эти люди Филипа с боем отходили, а белые преследовали их до тех пор, пока сами не оказались в окружении и были почти полностью уничтожены. Остатки наступавших отрядов пилигримов оказались в трудном положении, и, хотя подошло подкрепление, они получили приказ отступить. Пилигримы были убеждены, что уйти из болота Филип не сможет, но силы у него по-прежнему были большие, ибо он потерял в бою лишь несколько человек. Некоторые из пилигримов предлагали, перекрыв возможные пути отступления индейцев, осадить болото и уморить Филипа голодом.
Положение Филипа действительно было не простым. Болото сообщалось с рекой Коннектикут неширокой протокой длиной около семи миль. Это был единственный путь скрытого отхода для войск Филипа. Чтобы надежно окружить болото, пилигримам понадобилось тринадцать дней, и это позволило Филипу и людям изготовить каноэ для отступления, что он и сделал, и достиг реки Коннектикут, потеряв при этом только 14 человек. Этот маневр Филипа можно сравнить разве что с переправой Вашингтона через Делавэр. Пожалуй, Филип даже превзошел Вашингтона, ибо к услугам Вашингтона были все знания, какие только способны предоставить наука и военное искусство, а также орудия и техника, необходимые для постройки плотов и других средств переправы, тогда как Филип был лишен всего этого, владея лишь тем, чем снабдила его мать-природа. И тем не менее он сумел осуществить свой замысел. Филип вообще не потерял бы ни одного человека, не будь у пилигримов нанятых ими индейцев, которые понадеялись на обещания, что им предоставят права, равные с правами их белых братьев. Ни одно из этих обещаний не было выполнено ни пилигримами, ни их детьми, и пилигримам следует признать, что без помощи индейцев они были бы уничтожены. Страну эту им удалось завоевать лишь благодаря хитрости и обману, ибо все их обещания, касающиеся прав индейцев, оказались лживыми.
Теперь, овладев тыловыми поселениями Массачусетса, Филип легко разрушал небольшие города один за другим. Попытка выслать подкрепление из тридцати шести солдат на помощь гарнизону, оставленному в Нортфилде, привела к тому, что двадцать из них были убиты и один попал в плен. Одновременно Филипу удалось отрезать путь гарнизона к отступлению и захватить все боеприпасы.
