В середине 1981 года Мадонне пришло время выступить в новом своем амплуа. Первое ее появление состоялось в клубе рокеров под названием «Ю.С.Блюз» на Лонг-Айленде. За несколько дней до концерта Барбоун шла через Таймс-Сквер, когда заметила толпу, собравшуюся вокруг молодых танцоров-брейкеров. Она положила в их сигарную коробку банкноту в двадцать долларов и свою визитную карточку. В тот вечер Мадонна совершила свой первый выход под эгидой Барбоун: она появилась на сцене в мужском смокинге и в золотистом свитере с бисером и огромной красной буквой "М" на груди" точь в точь девица-тамбурмажор". Под аккомпанемент классных музыкантов и в сопровождении трех брейкеров она вертелась, прохаживалась и прыгала, исполняя свою песню «Разговор на тротуаре» ('Sidewalk Talk') (эта вещь позже появилась в дебютном альбоме ее будущего друга «Мармелада» Бенитеса).
«Она потела так, что зрители в первом ряду промокли», — заметила Барбоун об этом первом незабываемом выходе. В одном эпизоде Мадонна подошла к самому краю сцены и выудила из зала маленького мальчика, чтобы спеть лично ему. «После этого я велела ей приласкать мальчишку, когда она будет ему петь», — вспоминает Барбоун. Начиная с этого случая в «сценарии» выступления Мадонны всегда предусматривался мальчонка в первом ряду — не старше тринадцати — четырнадцати лет, — с тем, чтобы она могла его ласково поглаживать во время пения. «Ей действительно нравился этот трюк с мальчиком, — говорит Барбоун, — но вне сцены она совсем не любила детей. Ее интересы были направлены в сторону взрослых». Наркотики в эти интересы не входили. В то время, как почти все вокруг пристрастились к тому или иному зелью, Мадонна от этого в основном воздерживалась. По свидетельствам Барбоун и других, она от случая к случаю баловалась марихуаной. "Однажды она нюхнула кокаина, скривилась и сказала: «Уберите от меня это мерзкое дерьмо!»
Решительное «нет» Мадонны наркотикам в меньшей степени объяснялось заботой о сохранении здоровья или страхом перед законом, чем стремлением в любую минуту быть хозяйкой самой себе. Один из ее тогдашних знакомых сказал: «Она могла смотреть на это людское море и знать, что она здесь практически единственная, кто полностью не принадлежит толпе. Уверен, она чувствовала себя богиней». За десять лет работы в музыкальном бизнесе Барбоун навидалась всяческих отклонений и извращений человеческой природы, по крайней мере считала, что ее мало чем удивишь. Но она утверждала, что сексуальными играми Мадонны была ошарашена. Когда к Мадонне приезжала ее близкая подруга из Мичиганского университета. Барбоун порой чувствовала себя мамашей двух расшалившихся подростков. Она вспоминает:" Они вели себя как маленькие девочки — менялись одеждой и играли друг с другом. У них была привычка садиться на заднее сиденье моей машины и просто целоваться". Проявив интерес к мужчине, Мадонна и ее подруга подвергали того своеобразному испытанию: начинали целоваться у него на глазах и смотрели, как он на это отреагирует. «Если его это не смущало, — рассказывает Барбоун, — они решали, что с ним все в порядке. В этом случае он доставался той, которая его хотела». Была ли она бисексуальна? «Мадонна любит красивых женщин, — утверждает Барбоун, — и испытывает сексуальное влечение к любому красивому человеку, будь то мужчина или женщина». Мадонна не пыталась скрыть свою сексуальную двойственность. Барбоун вспоминает, что Мадонна, которая «обильно потеет на сцене», по окончании каждого концерта вбегала в свою гримерную, сдирая на ходу промокшую одежду, и требовала, чтобы Барбоун «вытирала ее. Конечно, она меня дразнила».
