В день св. Патрика в 1981 году Мадонна сидела на полу в кабинете Барбоун, потягивая зеленое пиво, и слушала, как та разъясняет ей статьи контракта с «Готем Продакшинз». Затем Барбоун порекомендовала адвоката, который бы дал заключение по контракту. «Я знала, что она прославится, — говорит Барбоун, — и по мере сил постаралась предусмотреть любые возможные осложнения в будущем. Мне не хотелось, чтобы возникли какие-нибудь недоразумения, когда дело дойдет до официального заключения договора». Первоначальный контракт предполагал, что Барбоун будет единственным менеджером Мадонны в течение шести месяцев, затем договор предполагалось продлить на три года. Первым делом Мадонне требовалось подыскать жилье поприличней. Мадонна поездила и нашла комнатушку за 65 долларов в неделю на 30-ой улице напротив «Медисон-Сквер-Гарден». Барбоун выписала ей чек на оплату комнаты и, собрав все пожитки Мадонны — гитару со сломанным грифом и несколько старых, грязных, заношенных тряпок, — запихнула все это в такси. «Когда мы добрались, — говорит Барбоун, — я пришла в ужас от этой убогости. Место было просто неприличное, да и небезопасное. Но она относилась ко всему с легким сердцем, для нее, казалось, все это не имело никакого значения». Не жаловалась Мадонна и на голод, хотя Барбоун вскоре поняла, что она нередко ходит голодной. «Каждое утро, когда я приходила в Дом музыки, они сидела у дверей моего кабинета. И тут начиналось -»Дай мне яблоко", «Принеси йогурта» или «Хочу воздушной кукурузы с сыром». До меня быстро дошло, что ей, скорее всего, больше не на кого рассчитывать в смысле поесть". Подписав контракт, Барбоун дала Мадонне денег, чтобы та смогла продержаться неделю с лишним. Часть денег ушла на ремонт велосипеда — единственного транспортного средства будущей звезды. «После этого она не стеснялась просить еще денег», — вспоминает Барбоун, интерес которой к Мадонне был не только профессиональным.
Барбоун было двадцать девять, то есть она была старше Мадонны всего на семь лет, но изначально ее чувство к пытающейся пробиться певице было сродни материнскому. Как-то Барбоун и Олтер появились в отсутствие Мадонны в комнатке на 30-ой улице и решили переселить свою подопечную в комфортабельную квартиру на Ривесайд-драйв (там жили еще симпатичный мужчина средних лет и его взрослые сыновья близнецы), платить ей 100 долларов в неделю и позволять ей бесплатно пользоваться их студией. Взамен она дала «Готем Продакшинз» согласие на организацию своих выступлений, подбор музыкантов, руководство ее карьерой, а также — на 15 процентов всех прибылей. Здравый смысл не позволял Бароун и Олтеру рассчитывать, что Мадонна принесет им реальный доход в ближайшие месяцы, а то и годы. Чтобы помочь своей подопечной сводить концы с концами, Барбоун нашла для нее место домработницы. Через несколько дней перепуганная Мадонна позвонила Барбоун. Она перерезала палец осколком стекла, когда мыла посуду, и требовала, чтобы Камилла отвезла ее в больницу. «Крови было много, — признает Барбоун, — но в конце-то концов речь шла всего лишь о порезанном пальце. Мадонне хотелось, чтобы с ней нянчились как с маленькой, и я в первую очередь». Впоследствии Барбоун скажет, что Мадонна была «тогда почти наивной в своей милой несносной манере. И все время она кого-то просила ее чему-нибудь научить». Однажды она пришла в восторг, увидев, как одна из многоопытных подруг Барбоун держит сигарету. «Она подошла к моей подруге и сказала: „Научи меня курить“. Подруга слегка обалдела, но показала Мадонне, как надо прикуривать, как держать сигарету, как затягиваться. Отходя, та уже знала, как надо курить, чтобы произвести впечатление. В этом была вся Мадонна». Пока Мадонна днями возилась с пылесосом, а по ночам сочиняла песни, Барбоун разогнала третьесортных музыкантов из ее группы и стала сколачивать новую команду. Это заняло несколько месяцев ("У меня до сих пор в ушах хныканье Мадонны: «Мне нужна своя группа. И нужна сейчас», — вспоминает Барбоун.) В итоге она подобрала столь авторитетных музыкантов, как Джон Кей (бывший бас-гитарист у Дэвида Боуи), гитарист Джон Гордон, клавишник Дейв Френк и ударник Боб Райли. Со стороны Мадонны последовала лишь одна заявка: взять ударником все того же Стива Брэя. Барбоун отказала: у Мадонны уже есть ударник, Боб Райли. К тому же Барбоун знала, что Брэй и Мадонна были любовниками. Как менеджер, Барбоун решительно выступала против связей внутри группы, так как они обычно вели к дрязгам.
