Подражала ли она женшине — ребенку в исполнении Кэррол Брейкер из нашумевшего фильма «Куколка» или пазаимствовала образ из «Лолиты» Владимира Набокова — трудно сказать, но вряд ли Мадонна, таскавшая с собой на занятия в балетный класс куклу в коротеньком платьице, имела другие намерения, кроме как привлечь к себе внимание. Если на уме у нее было соблазнить Флина, то она зря старалась: Кристофер Флинн был однозначно гомосексуален. Основной причиной такого поведения Мадонны был просто страх. До этого она занималась лишь эстрадным танцем, а тут вдруг очутилась среди молодых женщин, посвятивших себя танцу классическому. Мадонна подчинялась жестким требованиям Флинна («Мне приходилось работать в два раза напряженней, чем все остальным».), и вскоре ее отчаянная решимость произвела впечатление на учителя. Усердные занятия, помимо всего прочего, превращали ее округлые формы в более аскетичную фигуру танцовщицы.
Как-то после особо изнурительных упражнений Мадонна обернула голову полотенцем на манер тюрбана и уставилась в окно, переводя дух.
—Бог ты мой, — произнес неожиданно Флинн, напугав ее, — ты и вправду очень красива.
—Что?
—У тебя лицо античного типа, — продолжал он. — Как у древнегреческой статуи. И отошел. «Мне было четырнадцать лет, я чувствовала себя жутко некрасивой, непривлекательной, неинтересной и невзрачной, — вспоминает Мадонна об этом эпизоде. — А Кристофер сказал: „Боже, ты красива“. Никто никогда мне такого не говорил. Он сказал, что во мне есть изюминка, и научил ценить красоту — красоту не в обычном понимании слова, а красоту души». С этого момента, как говорит Мадонна, «вся моя жизнь изменилась. Не потому, что это было так уж важно изучать танец под руководством Кристофера, а потому, что он дал мне отправную точку и вытащил из того, что я считала своим унылым существованием».
Мадонна охотно пошла в Галатеи к Пигмалиону Флинну. Чтобы ей стало понятно, что он имел в виду, сравнивая ее с римской статуей, он водил ее в музеи и картинные галереи. «Поверьте мне, она была девственно невежественной, вспоминает он, и отчаянно хотела все знать. Мадонна не имела ни малейшего представления об искусстве, классической музыке, скульптуре, моде, цивилизации — вообще о жизни. Я хочу сказать, что она была таким ребенком. Но у этой девочки было жгучее желание учиться. Жажда знаний у нее была ненасытной. В этом ей невозможно было отказать». О своих отношениях с Флинном Мадонна отзывается с характерной для нее прямотой: «Я присосалась к нему как пиявка и брала от него все, что могла». Флинн находил искренность Мадонны и ее диковинное простодушное чувство юмора восхитительно свежими. Как-то раз они ехали по Мичигану, и она на одном дыхании больше часа сыпала анекдотами. «Обычно до меня не доходят такие вещи — я никогда не знаю, когда надо смеяться, — говорит Флинн. Но ей нравятся анекдоты, и она выпаливала эти пошлые шуточки с пулеметной скоростью и с таким упоение, что невозможно было удержаться от смеха».
