Но Мадонной было не так-то легко управлять. В составе спаянной команды отверженных она ходила поворовывать к Митцельфилду и в «Д.С.Даймстор». При этом ее добыча была неизменно богаче, чем у других. Как только Мадонна получила водительские права, отец купил ей красный «Мустанг», за что она отплатила ему черной неблагодарностью, удрав с мессы и поехав с друзьями пить кофе. На обратном пути они прихватили церковную программку — доказать отцу, что она была на службе. Все чаще и чаще Мадонна спорила с отцом о религии, подвергая сомнению устои католицизма. Она начала спрашивать, почему должна ходить в церковь молиться и почему надо исповедоваться священнику, а не напрямую Богу. «Мне казалось бессмысленным, — говорила она. У отца на все был железный ответ: „Потому что я так сказал“. А меня это не устраивало. У меня появилась мысль о том, что все это сплошь глупость и лицемерие… Эти дурацкие правила придумал не Бог, а кто-то другой». Мадонна все реже посещала церковь. Иногда она брала с собой подругу Кэрол, причем они надевали пальто на голое тело. Всю службу они многозначительно переглядывались, с трудом подавляя смех. Все эти детали начали складываться в личность, с которой в конце концов стало однозначно ассоциироваться ее имя. «Было время, когда девченки считали меня совсем пропащей, а парни называли ненасытной, — вспоминает Мадонна. — С ребятами я обжималась, как и все остальные… Так, что не понимаю откуда такое про меня пошло. Мне тогда приходилось слышать слова вроде „шлюха“, какие я и сейчас слышу. Все повторяется по новой. Меня обзывали такими словами, когда я была еще девушкой. Я выпадала из общего ряда и поэтому занялась танцами. Я оторвалась от всего этого и спаслась».
Когда Мадонна поступила в Рочестерскую среднюю школу Кристофера Флина, ему было сорок два года, а ей — четырнадцать. Школа занимала второй этаж каменного здания, выстроенного в 1899 году под городской массонский храм и находившегося по адресу Мэйн-стрит, дом 404 (угол Мейн-стрит и 4-ой Ист-стрит). Школа располагалась через несколько домов от кинотеатра прямо на против универмага Митцельфилда, то есть в самом центре Рочестера. Но что касается Флина и Мадонны, то они, можно сказать, пребывали от всего этого за миллион миль. Когда Мадонна впервые появилась в школе ее самоуверенность была ниже некуда. И все же Флинн, бывший танцовщик с незадавшейся карьерой, заинтересовался этой женщиной-ребенком. «Она была очень юной, совсем еще подростком, — вспоминает он, — играющим роль ребенка; темные волосы — ничего особенного». В памяти Флина запечатлелась одна забавная деталь: она часто приходила на занятия «с куклой, маленькой девочкой в коротком платьице, ростом примерно два фута. Мадонна выглядела самым невинным ребенком на свете».
