Наиболее важным стало для Распутина знакомство с Анастасией и Милицей, дочерьми Черногорского князя Николая Негоша, к которым Феофан ввел его в начале 1905 года. Тридцатидевятилетняя Милица Николаевна была замужем за великим князем Петром Николаевичем, двоюродным дядей царя. Анастасия Николаевна, на год моложе сестры, в следующем году, разведясь с герцогом Лейхтенбергским, вышла за старшего брата Петра, великого князя Николая Николаевича. Вообще склонный к мистицизму — считал он, например, что царь «не человек и не Бог, а нечто среднее», — Николай Николаевич Распутиным очень увлекся, особенно после того, как тот вылечил княжескую собаку. Но интерес к «мужику» и тем мог объясняться, что в то время Николай Николаевич вообще искал какой-то опоры «снизу» против надвигающегося страшного вала. Тогда же он познакомился с рабочим-печатником М.А.Ушаковым, убедившим его, что необходимо дать стране конституцию. А позднее, качнувшись слева направо, он ввел к царю извозчиков, приказчиков и дворников из Союза русского народа.
Постепенно интерес к Распутину у Николая Николаевича сменился охлаждением, а потом ненавистью, и Анастасия Николаевна тоже от Распутина отошла. Милица Николаевна, напротив, сохранила с ним добрые отношения до его смерти. Б.Н.Смиттен пишет о ней как "умной и интересовавшейся религиозной мистикой женщине, знакомой с мистической, аскетической и святоотеческой литературой, для того, чтобы иметь возможность читать в подлиннике персидских мистиков, изучившей персидский язык и даже издавшей свой собственный труд «Избранные места из святых отцов». Несколько лет сестры-черногорки были конфидентками императрицы Александры Федоровны и играли странную роль «поставщиков мистиков» ко двору. По словам С.Ю.Витте, «чтобы рассказать, какие пакости они натворили, нужно написать целую историю».
Еще большую роль в судьбе Распутина — как и он в ее — сыграла следующая конфидентка императрицы, на которую та променяла черногорок. В 1907 году у Милицы Николаевны Распутин познакомился с молоденькой смешливой фрейлиной Анной Танеевой, дочерью управляющего императорской канцелярией; выйдя вскоре замуж за Александра Вырубова, она приняла его фамилию. «Милица Николаевна пригласила меня днем, — вспоминает она, — предупредив, что у нее будет Распутин… Я очень волновалась в ожидании встречи с таким человеком, тем более, что Милица Николаевна сказала мне: „Попросите его о чем хотите, — он помолится, он все может у Бога“. Распутин поцеловался с Милицей Николаевной, и затем последняя представила ему меня… Распутин начал расспрашивать меня о том, чем я занимаюсь, где я живу и т.п., и я, озабоченная предстоящим браком, так как я очень мало знала своего жениха, спросила его о том, следует ли мне выходить замуж. Распутин ответил, что он советует мне выйти замуж, но что брак будет несчастлив». Разговор продолжался минут десять, и только спустя год, после развода со своим мужем, который не только бил ее, но и оставил девственницей, Вырубова случайно встретила на улице Распутина. «Я очень обрадовалась ему и сказала, что хотела бы быть у него для того, чтобы поговорить с ним о своей несчастной жизни». В то время, как она пишет, «в С.-Петербурге многие обращались к нему с полным доверием, испрашивая его руководства в духовной жизни».
