Уолпол-сын получил воспитание, соответствующее его общественному положению: он окончил аристократический колледж в Итоне, давший ему хорошее классическое образование, учился в Кембриджском университете и совершил затем обязательное для молодого английского аристократа "большое путешествие" (grand tour) по Европе - через Швейцарию в Италию и Францию. Его спутником в последнем был его школьный товарищ Томас Грей, будущий прославленный английский поэт сентиментального направления (автор элегии "Сельское кладбище", 1751, переведенной впоследствии Жуковским), в дальнейшем - профессор Кембриджского университета, любитель и выдающийся знаток английской средневековой старины. Путешествие с Греем, человеком простого звания, находившимся на службе у молодого аристократа, закончилось ссорой и временным разрывом между друзьями. Однако влиянию Грея следует, вероятно, приписать, что Уолпол, воспитанный в классических вкусах эпохи Просвещения, которым он в сущности оставался верен всю жизнь, в своих письмах из Швейцарии с восторгом говорит о "живописных", "романтических" красотах альпийского пейзажа, а позднее увлекается "готикой" и памятниками английской средневековой старины.
Вернувшись в Англию в 1741 г., Уолпол, благодаря влиянию отца, получил синекуру, обеспечившую его материально, и место члена парламента от партии вигов и проводил свои долгие досуги, живя богатым холостяком в своем имении в окрестностях Лондона. Он был образованным дилетантом в области литературы, искусства и археологии, писал посредственные стихи в обычной классической манере, напечатал ряд "ученых" трудов преимущественно исторического и антикварного содержания ("Мемуары царствований Георга I и Георга II", "Анекдоты о живописи", "Каталог английских авторов королевского и дворянского происхождения, со списком их трудов" и т. п.), в конце своей долгой жизни написал мемуары. Он прославился в особенности своей корреспонденцией - блестящими и остроумными письмами, отражающими в уме скептическом и пресыщенном впечатления жизни английского "большого света". В человеческом отношении особенно интересна занявшая поздние годы Уолпола переписка с мадам Дюдефан, французской аристократкой, блиставшей в молодости своей красотой и остроумием в парижских салонах времен Регентства, но сохранившей и в старости, когда с ней познакомился Уолпол, природный ум, тонкость чувств и изящество эпистолярного слога. Нежная дружба между ними, редкие встречи в Париже и переписка продолжались с 1765 по 1780 г., вплоть до смерти мадам Дюдефан, скончавшейся в возрасте 83 лет.
