Родившийся в 1864 году, когда Гражданская война вступила в свой последний кровавый год, он получил образование в частных школах. Джарвис учился на юридическом факультете Колумбийского университета в Вашингтоне, который сегодня известен как Университет Джорджа Вашингтона, – редкий путь в те времена, когда большинство юристов изучали свое ремесло, обучаясь непосредственно в юридической фирме. В 1892 году он получил степень бакалавра права и последовал за своим старшим братом Уильямом в Трой, где получил работу в престижной юридической фирме «Смит-и-Веллингтон».
Джордж Б. Веллингтон, один из партнеров фирмы, играл важную роль в местной республиканской политике и впоследствии занимал пост председателя Генерального комитета партии округа Ренсселер, а также городского прокурора и помощника прокурора США.
За несколько лет до того, как О’Брайен присоединился к фирме, Веллингтон и Генри Смит сотрудничали с Фрэнком Суэттом Блэком, который в течение короткого периода в конце 1800-х и начале 1900-х годов имел в штате Нью-Йорк огромное влияние. В ноябре 1894 года Блэк был избран в Палату представителей США, в основном благодаря своей роли в инициировании спорного судебного преследования Бартоломью «Летучей мыши» Ши, которому ранее в том же году было предъявлено обвинение в убийстве двадцатипятилетнего Роберта Росса, наблюдателя за выборами республиканцев, во время рукопашной схватки в день выборов.
Ши, ирландский католик, был среди тех, кого печально известная коррумпированная демократическая машина завербовала для того, чтобы победить в Тринадцатом округе Троя любыми средствами, включая вброс бюллетеней и повторное голосование. Воспользовавшись почти безумным возбуждением сообщества по поводу убийства Росса, Блэк помог организовать Комитет общественной безопасности, чтобы заставить избранных должностных лиц отомстить Ши.
Единственная проблема заключалась в том, что, хотя Ши, бесспорно, был одним из тех, кто участвовал в драке, которую он помог спровоцировать, по всей вероятности, смертельный выстрел, убивший Росса, произвел не он. Всего за несколько дней до запланированной казни Ши в совершении данного преступления начальнику тюрьмы Даннемора Уолтеру Тайеру признался Джон Макгоф, помощник Ши. Тем не менее Ши был убит электрическим током на глазах у двадцати семи свидетелей в тюрьме Клинтона 11 февраля 1896 года. Позже в том же году Блэк был избран губернатором штата Нью-Йорк.
