Во многом подвела Никсона собственная самоуверенность. Считая себя хорошим оратором, Никсон обрадовался, когда ему предложили выступить совместно с Кеннеди в серии телевизионных передач. Эти передачи должны были стать своего рода соревнованием между двумя кандидатами. Преимущества, которые Кеннеди мог получить от этих дебатов, были вполне очевидны. Участвуя в дискуссии с вице-президентом, Кеннеди, несомненно, повышал свой личный престиж, а в случае удачного для себя исхода дебатов мог опровергнуть мнение о себе как о молодом и неопытном кандидате в президенты. Это было ясно всем, кроме Никсона. Последний настолько уверовал в свое умение вести спор, что собирался легко одержать верх над Кеннеди.
Все ведущие республиканцы, в том числе и президент Эйзенхауэр, советовали Никсону не ввязываться в телевизионную дискуссию с Кеннеди. Но Никсон отверг эти советы.
Переговоры обеих сторон об организации телеинтервью начались летом 1960 года. Вскоре было достигнуто соглашение об организации четырех интервью, каждое из которых должно было продолжаться один час.
Первая телевизионная стычка между Кеннеди и Никсоном состоялась 26 сентября в Чикаго. Эта передача транслировалась по всей стране. Обсуждалась внутренняя политика американского правительства. Перед началом дебатов Кеннеди и Никсон нервно улыбнулись друг другу и обменялись ничего не значащими банальностями. В 8.39 вечера телепередача началась.
Уже в первом своем выступлении Кеннеди обрушился на правительство Эйзенхауэра с резкой критикой. Он заявил, что не удовлетворен экономическим положением США и темпами развития страны. В то время как в Советском Союзе, отметил Кеннеди, выпускается в два раза больше ученых и инженеров, чем в США, в его стране стали обычным явлением переполненные школы и плохо оплачиваемые учителя. Расовая дискриминация не дает возможности рационально использовать таланты и способности многих американцев. Америка должна снова двинуться вперед, заключил Кеннеди.
Никсон не ожидал столь резкой критики республиканского правительства со стороны Кеннеди. Растерявшись, Никсон стал не столько защищать деятельность правительства, сколько соглашаться с критикой Кеннеди. Это было настолько необычно, что политические сторонники Никсона, следившие за передачей, схватились за голову.
Более удачно, чем Никсон, Кеннеди ответил и на вопросы представителей прессы. Уже после показа первого интервью американская печать писала о том, что «Никсон их проиграл».
