Ночью 2 августа 1943 года Кеннеди едва не погиб, когда в штормовую темную ночь в проливе Фергюсона японский эсминец «Амагири» таранил его торпедный катер «РТ-109», расколов судно пополам. Сильный удар бросил стоявшего у штурвала Кеннеди на палубу. «Так вот как погибают!» - только и успел подумать он. Кеннеди ударяется о палубу больной спиной. Экипаж мгновенно затонувшего торпедного катера, в том числе и Кеннеди, оказался в воде. Японский миноносец скрылся во мгле так же внезапно, как и появился, не подобрав никого из американцев. Кеннеди и его люди (из 13 членов экипажа погибли 2) некоторое время держались на воде, уцепившись за обломки катера, а затем с трудом вплавь добрались до ближайшего небольшого островка, с которого их затем, после длительных мытарств, снял американский спасательный отряд.
Война, однако, не была так милостива к его старшему брату пилоту Джо. Бомбардировщик, в котором он находился, по неизвестной причине взорвался во время полета в направлении немецкой базы подводных лодок. Это случилось в 1944 году.
После окончания второй мировой войны Кеннеди пробует свои силы на журналистском поприще. В июне 1945 года в качестве представителя херстовской прессы он направляется на Сан-францисскую конференцию, где, как известно, было достигнуто соглашение об учреждении Организации Объединенных Наций. Кеннеди не понял значения ООН и был разочарован принятым Уставом этой международной организации. В это время он увлекался утопической идеей создания мирового правительства, высказывался в пользу отказа государств от своего суверенитета, считая, что это единственный надежный путь предотвратить новые войны. Кеннеди откровенно заявлял, что настроен «пессимистично в отношении будущего своей страны».
Вскоре Джон Кеннеди расстается с журналистикой. У него просыпается желание попытать счастья на ринге политической борьбы. Эти планы Кеннеди находят самую энергичную поддержку у его отца, который после смерти старшего сына стал возлагать на Джона свои честолюбивые надежды.
Преемственность политической карьеры членов семейства Кеннеди неоднократно затем подчеркивалась Джоном. «Если я умру, - заявил он однажды, - то тогда мой брат Боб захочет стать сенатором, а если что-нибудь случится с ним, то мой брат Тэдди будет стремиться попасть туда вместо нас».
В 1946 году Джон Кеннеди возвращается в Бостон для того, чтобы с головой окунуться в политическую жизнь города.
Политическая карьера Джона Кеннеди началась в одиннадцатом избирательном округе города Бостона по выборам в конгресс США. По свидетельству очевидцев, Джон некоторое время никак не мог привыкнуть к темным закулисным сторонам политической жизни штата Массачусетс. Он часто говорил: «Пришлось надеть сапоги Джо. Если бы он был жив, то мне никогда не довелось бы заниматься этим»…
