Кеннеди давал президенту совет «вооружаться для самообороны ввиду возможности всяких случайностей». Поражение Франции весной 1940 года усилило изоляционистские настроения Джозефа Кеннеди.
Пользуясь представившейся возможностью, Джон Кеннеди проводит в Лондоне и во Франции почти все свои каникулы. Во время поездок из Лондона во Францию на отдых Джон не отличался особой осторожностью. Однажды он арендовал старый автомобиль для того, чтобы побыстрее добраться с приятелем из Парижа до Ривьеры на вечеринку. Вообразив себя лихим водителем, Кеннеди так разогнал машину, что на одном из поворотов ее занесло, и она опрокинулась. Пропахав крышей метров десять поля, машина остановилась. Внутри ее царил полный хаос. В наступившей тишине раздался голос Кеннеди, обращавшегося к своему попутчику: «Ну, приятель, похоже, что нам не удалось поспеть туда вовремя»…
Кеннеди приходится по душе образ жизни английского высшего света. Одним из его ближайших друзей становится аристократ Дэвид Ормсби-Гор, впоследствии, когда Кеннеди стал президентом, назначенный английским послом в США. Джон Кеннеди много читает, проглатывая одну за другой книги идеологов британской буржуазии. Он проникается уважением к Англии вигов.
Любимой книгой Кеннеди в тот период была книга лорда Дэвида Сесиля «Мельбурн» - история деятельности Вильяма Лэмба, одного из премьер-министров королевы Виктории. В книге описывалась деятельность группы политических деятелей, чем-то напоминавших клан Кеннеди. Джон Кеннеди восхищается энергией Мельбурна, разнообразием его приемов борьбы со своими противниками, а также искусством даже в сложнейших политических ситуациях достигать компромиссов.
В характере Кеннеди начинает преобладать консервативная осторожность. Он восхищен книгой Джона Бьюкена «Путь пилигрима». И это вполне понятно. Бьюкен считал идеалом людей типа Бэрка и Бальфура, которые не стали бы уничтожать «все здание лишь потому, что кое-где растрескалась штукатурка». Кеннеди нашел у Бьюкена высказывание, принадлежавшее лорду Фолкленду, которое он любил впоследствии цитировать: «Когда менять не надо - менять не следует».
Другим «героем» Кеннеди становится лорд Рандольф Черчилль, отец Уинстона Черчилля. С самим Уинстоном Черчиллем Джон Кеннеди длительное время так и не встречался. (Только перед тем, как стать президентом США, отдыхая на юге Франции, Кеннеди был однажды приглашен отобедать на яхте богатого греческого судовладельца Онассиса. На встрече присутствовал и Черчилль. Это был уже дряхлый старик, и, как впоследствии вспоминал Кеннеди, беседы между ними не получилось).
