Незаметно летели дни, пока не обрушилось на мальчика первое горе. Зимой 1865 года после тяжелой болезни умер отец, и мальчик очень болезненно переносил эту утрату. А вскоре предстояла новая разлука. В 1866 году Елисей Исидорович поссорился с местным начальством над попечительскими заведениями, нашел место в Петербурге и стал собираться туда на постоянное жительство. Предстоящий отъезд брата так огорчил Романа, что он откровенно затосковал. Елисей Исидорович, а особенно Юлия Васильевна не могли спокойно видеть это и решили взять мальчика с собой в Петербург, с тем чтобы в дальнейшем определить его в военную гимназию или какое другое учебное заведение.
За сборами и хлопотами в дорогу время прошло незаметно. Роман помогал старшим — увязывал книги, носил из погреба продукты, укладывал посуду, попутно задавая сотни вопросов о Петербурге и своей будущей жизни там.
Выехали они на тарантасе и, несмотря на дождливую осеннюю погоду, продвигались довольно быстро. После замирения с горцами прошло уже много лет, но дорога все еще оставалась небезопасной и в одиночку путники двигались крайне редко. Обычно группировались на станциях в небольшие караваны. Вот и Кондратенки пристроились к почте, идущей под охраной отряда казаков из Тифлиса во Владикавказ.
В Петербург прибыли только через две недели. Поселился Елисей Исидорович с семьей сначала у родителей жены в большой квартире на набережной Васильевского острова, и вскоре Роман начал готовиться к поступлению в военную гимназию, куда он, как сирота военного, имел право поступить на казенный счет. В свободное время он знакомился с городом, часто совершал прогулки на ялике по Неве. В одну из таких прогулок мальчик простудился и надолго слег.
Месяц пролежал Роман в постели, ослабел и окончательно окреп лишь к середине зимы. Только тогда решились родственники допустить мальчика к занятиям. Как и в Тифлисе, учила его Юлия Васильевна. Порядок уроков был прежний, но, помимо домашних занятий, Роман еще посещал немецкую школу, чтобы практиковаться в разговорной речи. Неделя проходила за педелей. Дома мальчик был окружен вниманием и заботой, и ласковое, доброжелательное отношение очень помогало ему. Два раза в неделю с Романом говорили только по-немецки или по-французски.
Елисей Исидорович подал прошение в Петербургскую военную гимназию с просьбой принять брата на казенный счет. Вскоре был — получен ответ. В просьбе за недостатком мест отказали, но предложили поместить мальчика в Полоцкую военную гимназию. Утром следующего дня Елисей Исидорович объявил брату об этом предложении, и Роман, не задумываясь, согласился.
