Опасаясь мести банды Дженна (вернее, её остатков), Джек сначала примкнул к «вестсайдерам» и одно время был шофёром (а значит, и телохранителем) Хайми Вейсса, но уже в апреле перешёл в банду Капоне, где применение его талантам нашлось очень скоро.
Из банды Вэлли, состоявшей в союзе с Капоне, в начале 1920-х годов выделилась ещё одна банда ирландцев, возглавляемая братьями О’Доннеллами (чтобы не путать с О’Доннеллами из Саут-Сайда, их называли О’Доннеллами из Вест-Сайда). Главарём был Уильям О’Доннелл, прошедший всю войну. Он получил прозвище Клондайк, потому что привёз большой груз спиртного из Канады. Ему помогали братья — Бернард (Барни) и Майлз, который владел клубом «Пони Инн» на Рузвельт-роуд в своём родном Сисеро. О’Доннеллы поставляли горячительное в округа Остин и Филмор, держали салуны на Медисон-стрит к западу от Гарлем-авеню, обслуживали соседние городки Оук-Парк, Ривер-Форест, Мэйвуд, Бёрвин и Риверсайд, а также северную часть Сисеро. Ирландцы вторглись на территорию итальянцев и должны были получить по рогам. 27 апреля 1926 года пять машин на малой скорости проследовали мимо «Пони Инн», их пассажиры выпустили по несколько автоматных очередей в чёрный седан, в котором находились члены банды О’Доннеллов. Среди стрелявших были Макгёрн и Аль Капоне, паливший из автомата с радостью мальчишки, которому дали опробовать новую игрушку.
Гангстер может убить человека за такое же время, какое нужно, чтобы на него посмотреть, гласила пословица тех лет. «И даже быстрее», — мрачно заметил комиссар полиции Джон Стидж, когда эта фраза прозвучала в его присутствии. А посмотреть повнимательнее, прежде чем нажимать на гашетку, иногда не мешало. Убитых было трое: Джим Догерти, Рыжий Даффи и... помощник прокурора штата Уильям Максвиггин — друг детства некоторых гангстеров, ходивших под О’Доннеллами.
Это обстоятельство сильно осложнило ситуацию. «Саутсайдеров» нельзя было обвинить в намеренном убийстве представителя закона: что этот представитель делал в компании бандитов? Но и спустить дело на тормозах тоже было нельзя. Прессе, как всегда, всё было ясно: Максвиггина убил Капоне, которого тот грозился арестовать за нераскрытое убийство Джо Регтайма. Полиция вломилась в квартиру Ральфа Капоне и обнаружила там тайник с оружием, которое, однако, не имело никакого отношения ни к убийству Максвиггина, ни к Алю Капоне. Тогда она нагрянула на Прери-авеню. Тереза закатила истерику, Мэй отказывалась отвечать на вопросы, двадцатилетний Джон надерзил стражам порядка, за что был арестован, но вскоре отпущен. Аля Капоне нигде не было. Полиция искала его три месяца, но так и не смогла найти.
