Торрио и О’Бэнион выступали в одинаковой весовой категории. Банда Норд-Сайда контролировала семь полицейских частей и один район в центре города, между Мэдисон-стрит и рекой Чикаго, а также имела выходы на северные пригороды. Уроженец Иллинойса О’Бэнион принадлежал к ирландской общине. В детстве он сломал левую ногу в двух местах, которая с тех пор осталась чуть короче правой, и потому всю жизнь прихрамывал. Тем не менее уже в 17 лет его на девять месяцев поместили в исправительный дом за налёт на почтовое отделение. Потом он работал барменом и подвизался в банде Быка Рейзера, в которой состояли лучшие «медвежатники» на всём Среднем Западе. (Многие из них позже войдут в его собственную банду). Наконец, с принятием «сухого закона» он развернулся во всю мощь.
Не в пример Торрио, неуравновешенный О’Бэнион часто действовал спонтанно и нелогично. Его ближайший помощник и друг Хайми Вейсс (Генри Эрл Войцеховский), с которым они вместе состояли в банде Рейзера, был такой же вспыльчивый и опасный, хотя и куда более проницательный. Однажды он выстрелил в грудь своему брату Фреду, в другой раз пригрозил смертью кузену, во время ссоры сбившему его с ног ударом кулака. Вейсс был всего на год старше Аля Капоне. «Мозгом» же банды О’Бэниона был Винсент Друччи (Лодовико Д’Амброзио), ветеран Первой мировой, по прозвищу Махинатор, умевший создавать и поддерживать могущественные союзы. В начале своей криминальной карьеры его много раз арестовывали за повреждение общественных телефонных аппаратов для извлечения из них мелочи. Потом он был судим за кражи, угон автомобиля, ограбление банка... Однако грозный Джордж Багз Моран тоже начинал с мелочовки. (При рождении Джордж получил от родителей-французов имя Аделар Кюнен, но об этом вряд ли помнил даже он сам). В первый раз он попал в тюрьму за кражу телеги с лошадью, а в день выхода из неё попался при попытке ограбить салун в Блумингтоне: полиция застукала его держащим по бутылке виски в каждой руке. Потом — банда Рейзера, переход к О’Бэниону... Прозвище Багз (Жуки) Моран получил за свою непредсказуемость: у человека явно «тараканы в голове». Но самым чокнутым в банде О’Бэниона считался Бриллиантовый Джек — Луис Олтери (Лиланд Варейн). В преступную организацию эта банда отморозков превратилась благодаря Сэмюэлу Мортону, носившему кличку Нейлз (Гвозди), полученную в молодости, когда он выступал на ринге как Кид Нейлз — гвоздил противников кулаками, прославившись в еврейской общине Вест-Сайда. На войну он отправился добровольцем, во Франции трижды поднимался в атаку, в третий раз был ранен пулей в руку, осколком в ногу, чудом остался в живых, получил французский Военный крест за храбрость и был произведён в лейтенанты. Примкнув к банде О’Бэниона, он научил сумасшедших ирландцев управлять бутлегерской империей. Но его сгубило хобби — верховая езда: в мае 1923 года он погиб, упав под копыта своего коня.
