Совместно с Давыдовым Дарский выхлопотал Иванову небольшую стипендию и постоянно заботился, чтобы того приглашали участвовать в платных концертах. Заезжал за ним на блестящих рысаках, в крахмальной манишке, и эти приезды всегда вызывали смятение в грязной окраинной петербургской комнатушке, где Иванов снимал угол у старухи селедочницы.
Но, несмотря на все успехи, театр не удовлетворял Иванова — он продолжал мечтать об изобразительном искусстве и порой рисовал целыми днями. «Я мечтал, чтобы у меня пропал голос, — говорил он. — Или, если мне уж суждено стать актером, отсохла рука и я не мог держать карандаша».
Эту раздвоенность подметил в нем Давыдов. Внимательный, скромный (один из крупнейших петербургских актеров, он всю жизнь сомневался в своей одаренности; «Если бы мне Костин талант, я бы показал», — говорил он, сравнивая себя с Варламовым), глубоко человечный, он принял близко к сердцу судьбу своего ученика. Деликатно, под всякими предлогами, чтобы не задеть юношеского самолюбия, старался зазвать к себе и накормить обедом; уговорил знаменитого баритона Тартакова послушать пение Иванова, чтобы определить, стоит ли тому заниматься вокалом; приглашал его на званые вечера, где всегда царила атмосфера утонченной интеллигентности и любви к искусству и где Иванов мог встречаться с такими выдающимися актерами, как Варламов, Далматов, Савина, Стрельская. «Он старался выявить во всю ширь мои потенциальные творческие возможности», — вспоминал Шадр. В противоположность Дарскому, Давыдов был не слишком доволен игрой Иванова, считая, что тот «играет чувствами», совершенно пренебрегая актерской техникой. «Так играть нельзя. С такой игрой можно угодить в сумасшедший дом. Не нервами, а техникой нужно вызывать слезы зрителей».) Узнав, что Иванов чаще бывает в художественных музеях, чем на репетициях, что дома у него хранятся целые папки рисунков, Давыдов решает свести его с художниками. На одном из своих званых вечеров он знакомит его с Николаем Константиновичем Рерихом, который в ту пору был директором школы Общества поощрения художеств. Это знакомство и сыграло решающую роль в дальнейшей судьбе Иванова. Рерих заинтересовался талантливым юношей и по просьбе Давыдова без экзаменов принял его в свою школу, определив его в класс общего рисования к живописцу А. А. Рылову.
