Глинская обитель служила ближнему, оказывая ему не только духовную помощь, но и помощь материальную.
Христианское милосердие — это и заповедь Божия, неоднократно возвещённая человеку, и особое, заложенное Богом в нашу природу, чувство доброты к ближним, благожелательности к ним, сострадания, долготерпения, а к обидчикам — прощения. Игумен Авксентий († l857), раскрывая святоотеческое учение об этой весьма важной добродетели, говорил: «...если даже язычники, движимые естественным законом, проявляют милосердие к нуждающимся, то христианина тем более должно подвигнуть к этому не только родство естественное, так как все имеем одного праотца Адама, но и родство духовное, и более всего имя Христово. Если кто хочет, чтобы его любили, не обижали и помогали в земной жизни, то всё это он прежде пусть исполнит сам. Тогда ему непременно воздастся не только на земле во сто крат, но и на небе. В такой настроенности — вся христианская наука, и изучать эту науку христианин должен от младенчества и до конца жизни» (165).
Без милосердия, без помощи ближнему «невозможно наследовать Царствие Небесное» (165). Еще в Ветхом Завете Ангел Божий возвестил: «Милостыня от смерти избавляет и может очищать всякий грех» (Тов. 12, 3). В Новом Завете Сам Господь призывает к милосердию: «Будьте милосердны, как и Отец ваш милосерд» (Лк. 6, 36) (165). И св. ап. Иаков: «Суд без милости не оказавшему милости» (Иак. 2, 15). Следуя этим указаниям Божественного Откровения, иеросхимонах Макарий († l864) писал одному должностному лицу: «Не тяготитесь делать добро бедным вдовам и сиротам, пока время для вас удобное и возможное. Не думайте, что это вам не принесёт никакой пользы. Нет, это будет самое прочное богатство для вашего спасения; оно, может быть, оправдает вас перед Богом во время великой нужды» (257). А старец Архипп, советы которого были краткие, но разнообразные, говорил: «Лучше дать, чем взять» и при этом читал свою выписку по-славянски: «Егда Фома апостол взя злато у некоего царя для построения палат в Индии и разда нищим, и паки взя и паки разда, тогда царь посла уведати и не обрете построения, всади его в темницу. И бе видение цареву брату, яко таковые палаты Фома устроил царю в Царствии Небесном. Возрадовался зело царь и отпусти Фому с великой честью» (457).
Благотворительность многогранна. Такой она была и в Глинской пустыни.
В мирное время св. обитель содержала странноприимницы, в которых подолгу находили кров, пищу и медицинское обслуживание бедные, нищие окрестных сёл, деревень, городов, да и из дальних мест пришедшие в обитель богомольцы (166. Ср.:30). Устроен был также «Дом трудолюбия», в котором дети-сироты обучались разным ремеслам, грамоте, готовились к вступлению в самостоятельную жизнь в миру, если не пожелают остаться в обители. Сначала Дом был расчитан на десятка полтора-два сирот, но уже в начале XX в. число их достигло двух сотен.
