Однако отношения Москвы с Мамаевой Ордой в 1372 г. были вполне дружественными. Послам Дмитрия удалось выкупить находившегося там сына Михаила Тверского Ивана, и его стали держать в Москве «в истоме». Князь Михаил Васильевич Кашинский, двоюродный брат Михаила Александровича, еще в 1371 г. перешедший на сторону Дмитрия, а в начале 1372 г. в условиях литовского наступления вновь подчинившийся тверскому князю, после Любутского мира приехал в Москву и оттуда отправился в Орду, очевидно, для закрепления своего независимого от Твери статуса[312].
Таким образом, Дмитрию Ивановичу в конце 60-х — начале 70-х гг. удалось с успехом выйти из сложного положения. Поначалу его наступление на тверского князя едва не привело к тяжелым последствиям: Михаил заручился поддержкой двух могущественных правителей — Ольгерда и Мамая и стал реально претендовать на великое княжение владимирское. Правда, Ольгерд и Мамай тогда напрямую не сотрудничали, а Михаил не решился прибегнуть к военной помощи татар, рассчитывая в этом отношении на литовцев. Дмитрию удалось отбить наступление Ольгерда и вновь обрести поддержку со стороны Мамая. Мир с Литвой в последующие годы сохранялся, а вот отношения с Ордой вскоре изменились.
В 1373 г. татары «отъ Мамая» напали на владения рязанского князя Олега. Дмитрий в связи с этим стоял на Оке «со всею силою», а его двоюродный брат Владимир Андреевич Серпуховский специально приехал из Новгорода[313]. Олег Иванович был в это время союзником Дмитрия. В декабре 1371 г. посланные Дмитрием московские войска под командованием воеводы Дмитрия Михайловича Волынского (племянника Ольгерда, перешедшего на московскую службу) разгромили Олега под Скорнищевом, и на рязанский стол был возведен Владимир Пронский[314]. Но вскоре Олег вернул себе власть, а в московско-литовском договоре июля 1372 г. и Олег, и Владимир выступают как союзники Дмитрия Ивановича[315].
Зимой 1373–1374 гг. произошло примирение с Михаилом Тверским: в обмен на возвращение из московского плена сына Михаил отказался от претензий на великое княжение владимирское; тогда же новый кашинский князь Василий Михайлович признал себя вассалом Твери. А в 1374 г. «князю великому Дмитрию Московьскому бышеть розмирие съ тотары и съ Мамаемъ»[316]. Москва перестала выплачивать дань — «выход». Поводом к этому послужил, по-видимому, экстраординарный денежный «запрос» со стороны Мамая[317], ставший своего рода последней каплей, подтолкнувшей к решению не соблюдать вассальных отношений с правителем, который слишком не соответствовал «нормальным», устоявшимся представлениям о сюзерене: не был ханом («царем» по русской терминологии), не контролировал всю территорию Орды (как раз в 1374 г. Мамай утратил Сарай — ее номинальную столицу), дважды передавал ярлык на великое княжение владимирское другому князю при отсутствии какой-либо вины с московской стороны.
