.
В 1368 г. обострились отношения со старым соперником — Тверью. Князь Михаил Александрович, закрепившийся к этому времени на тверском столе, был приглашен в Москву на переговоры и «пойман». Но когда в Москве узнали о предстоящем приезде ордынского посла, с Михаилом было заключено «докончание», и его отпустили в Тверь[299]. По-видимому, посол шел от Мамая и его ставленника Абдуллы, т. к. в конце 1367 — начале 1368 г. они овладели ордынской столицей Сараем[300], и других реально властвующих правителей в Орде не было. В этой ситуации в Москве не хотели обострять отношений с Ордой. В том же году Дмитрий Иванович «посылал рать» на Михаила Тверского, последний бежал в Литву и инициировал поход на Москву великого князя литовского Ольгерда (женатого на его сестре Ульяне). Дмитрий слишком поздно подучил весть о продвижении литовского войска и не успел собрать достаточно сил. Сторожевой полк великого князя был разбит на реке Тростне, и в конце ноября Ольгерд подошел к Москве. Дмитрий приказал зажечь посад, а сам с двоюродным братом Владимиром Андреевичем и митрополитом Алексеем «затворися» в Кремле. Ольгерд, простояв три дня у города, взять его не смог и удалился восвояси, подвергнув разорению территорию Московского княжества[301]. Первый опыт непосредственного руководства войсками оказался для Дмитрия Ивановича неудачным. Великому князю тогда едва исполнилось 18 лет.
В 1370 г. Дмитрий нанес Литве ответный удар, послав войска в пределы недавно присоединенной Ольгердом Черниговской земли. Они овладели Калугой и Мценском[302]. Обострение в том же году отношений с Тверью привело к тому, что в августе Михаил Александрович Тверской вновь уехал в Литву. В его отсутствие ордынские послы привезли в Тверь ярлык Михаилу на тверское княжение[303]. Необходимость обновления ярлыков была связана с тем, что в 1370 г. Мамай посадил на престол нового хана — Мухаммед-Бюлека[304]. В сентябре Дмитрий повоевал тверские волости, и, узнав об этом, Михаил из Литвы отправился в Орду, «прииде к Мамаю, печалуя и жалуя, и тамо многы укоры изнесе и многы вины изложи, паче же всего въсхотѣся ему самому княжениа великаго и многы дары раздавъ и многы посулы рассуливъ княземъ ордынскымъ и рядцам (сановникам. — А.Г.)». Мамай пошел навстречу Михаилу и выдал ему ярлык на великое княжение владимирское; поводом для недовольства московским князем могла быть неявка его послов к новому хану. Однако москвичи не дали Михаилу возможности вернуться в Тверь: «Не тъкмо же не приаша его, но и переимали его по заставамъ и многыми пути ганялися за нимъ, ищуще его, и не стигоша его. И тако едва утече не въ мнозѣ дружине и прибѣже пакы въ Литву»
