Эта увлекательная химия | страница 38

Полисахарид крахмал — денное питательное вещество. Известны и другие продукты полимерного характера, необходимые для жизнедеятельности организма, это в первую очередь белки. Полимерная молекула крахмала построена из огромного числа одинаковых звеньев — остатков сахарозы. Белки — полимеры иного "сорта": в линейную цепь объединены разные, хотя и однотипные, звенья; эти звенья — аминокислоты.

Мы называем заряженные частицы ионами. Они бывают положительными или отрицательными. Но могут ли в одной молекуле быть два иона с разными знаками заряда? Оказывается, могут. И пример тому-аминокислоты. В молекуле аминокислоты уживаются группы атомов с противоположными свойствами. Одна — карбоксил — функциональная группа с отчетливо выраженными свойствами кислоты. Другая — аминогруппа, напротив, придает соединению свойства основания. Долгое время было неясно, существуют ли аминокислоты в растворе в виде нейтральных форм NH_>2CHRCOOH или в виде двухзарядных форм, так называемых цвиттер-ионов

Высокая растворимость в полярных растворителях, большие дипольные моменты и некоторые другие данные позволяют в настоящее время считать, что цвиттерионная форма в растворах преобладает. Впрочем, в таком суммарно электронейтральном, или, как говорят, изоэлектрическом, состоянии аминокислоты могут находиться лишь в весьма узком интервале pH, называемом изоэлектрической точкой. Это очень важная в анализе аминокислот и белков характеристика. Значительно чаще в растворах встречаются частицы с одним положительным или одним отрицательным зарядом.

Можно придумать великое множество аминокислот, различающихся углеводородным скелетом и взаимным положением карбоксильной и аминной групп. Но в природе встречаются почти исключительно α-аминокислоты, т. е. такие, в которых аминогруппа присоединена к атому углерода, соседнему с карбоксилом.

И кислот таких немного — чуть больше двадцати. Посмотрите на сводную таблицу природных аминокислот. Здесь и самые простые соединения, например, глицин, аланин. Есть аминокислоты, содержащие две карбоксильные группы (аспарагиновая кислота), две аминогруппы (орнитин), серу (цистеин), фенильное кольцо (фенилаланин). Некоторые аминокислоты (триптофан, гистидин) имеют в своем скелете гетероциклы (мы о гетероциклах поговорим подробнее в следующей главе).

Все кислоты, кроме глицина, содержат асимметрический атом углерода. Почти во всех аминокислотах, встречающихся в природе, расположение групп вокруг асимметрического центра одинаково. Установлено, что это расположение соответствует L-конфигурации. Различаются они только группой R: