Эта увлекательная химия | страница 12
в 1825 г. знаменитый английский физик Майкл Фарадей проводил опыты по сжижению светильного газа при низких температурах и под давлением. Он выделил из светильного газа неизвестную жидкость, легко замерзавшую при +5 °С и кипевшую при 80 °С, Фарадей установил, что это вещество состояло из углерода и водорода, и назвал его карбюрированным водородом. Через семь лет химик Мичерлих, перегоняя бензойную кислоту с негашеной известью, выделил точно такую же жидкость, что и Фарадей, Мичерлих сделал следующий шаг: он определил формулу вещества (С>6Н>6), а заодно переименовал его в бензин. Позже известный немецкий химик Либих дал новое имя соединению — бензол. Это название прижилось и в русской номенклатуре.
Как построена молекула бензола? Как видно из формулы С>6Н>6, насыщенным углеводородом бензол быть не может: общая формула предельных углеводородов С>nН>2n+2, а бензолу для этого не хватает 14 — 6 = 8 атомов водорода!
Может быть, в бензоле есть двойные или тройные связи? Попробуем представить себе, какие могут быть варианты его формулы. Например:
Можно еще придумать изомеры, отличающиеся положением двойных и тройных связей.
Теперь у нас есть то, что называется рабочей гипотезой. Попробуем проверить ее. Если удастся доказать правильность одной из предложенных нами структур, гипотеза превратится в теорию, если нет — будем думать дальше.
Есть очень простая реакция, которая позволяет быстро и надежно установить наличие двойных или тройных связей в ненасыщенных углеводородах. Это присоединение брома по кратным связям. Достаточно несколько раз встряхнуть непредельный углеводород с бромной водой, как желтый раствор обесцвечивается. Если предположить, что верна последняя формула, то должно получиться такое соединение:
Встряхиваем бензол с бромной водой. Никакого эффекта! Значит, эти наши умозрительные построения неверны.
Попробуем присоединить к молекуле бензола не бром, а водород. Если делать это в специальном приборе над катализатором, то мы получим из бензола углеводород с формулой C>6H>12. Что это -ненасыщенный углеводород, гексен, содержащий в цепи двойную связь? Подействуем на него бромной водой — реакция отрицательная. Тогда остается предположить, что углеводород C>6H>12 имеет замкнутое, циклическое строение. Это кольцо, состоящее из шести групп СН>2:
По-видимому, бензол тоже имеет циклическую структуру. И формула для него напрашивается такая:
С двойными связями? Но — бромная вода!? Приходится предположить, что три двойные связи, сведенные вместе в одном шестичленном кольце, ведут себя как-то по-новому.
