Эта увлекательная химия | страница 11

Молекула ацетилена состоит из двух атомов углерода и двух атомов водорода. Связь между двумя углеродами обозначается тремя черточками. Как же устроена тройная связь?

При образовании этой связи смешиваются, гибридизуются только одна s-орбиталь и одна р-орбиталь углеродного атома. Образовавшиеся две гибридизованные sp-орбитали связывают два атома углерода между собой (одна из черточек, σ-связь) и атом углерода с атомом водорода. При этом у каждого углеродного атома остается два p-электронных облака в виде объемных восьмерок, направленных перпендикулярно sp-орбиталям и друг другу. Перекрываясь "боками", эти восьмерки дают две π-связи (две другие черточки). Длина связи С≡С в молекуле ацетилена меньше длины простой и двойной связей, она равна 0,12 нм.

В молекуле ацетилена два атома углерода связаны тройной связью

Основные направления использования ацетилена

В промышленности ацетилен получают нагреванием метана до 1500 °С. При этом две молекулы метана как бы сдваиваются за счет отщепления водорода. Удобный способ получения ацетилена — действие воды на карбид кальция:

Ацетилен и вообще углеводороды, содержащие тройные связи (алкины) — весьма реакционно способные соединения. Они присоединяют галогены, галогеноводороды, воду. В отличие от метана и этилена водород в ацетилене довольно подвижен, его можно заместить на металлы: натрий, медь, серебро.: Гомологи ацетилена — углеводороды состава С_>nН_>2n-2, содержащие в цепи тройную связь,- гораздо менее доступны, чем производные этилена. Но сам ацетилен-незаменимое сырье для химической промышленности, что видно из приведенной здесь схемы.

В первой главе мы говорили о простейших деталях, из которых можно строить органические соединения — о метане, этилене и ацетилене. Молекулы метана мы уподобили отдельным кирпичикам, молекулы этилена и ацетилена — блокам. Имея в запасе этот набор, мы можем конструировать довольно сложные сооружения. Однако наши возможности значительно расширятся, когда мы познакомимся с четвертой "строительной деталью" — бензолом. Продолжая архитектурную аналогию, можно сказать, что бензол — это целая панель, пригодная для типового строительства. Бензол — это тоже углеводород (его молекула построена из шести атомов углерода и стольких же атомов водорода), но углеводород, принципиально отличающийся от тех, о которых шла речь.

Что же такое бензол?