Процветавшая торговля золотом и рабами с Гвинеей давала необходимые средства для Жуана II, чтобы продолжить поиски «пресвитера Иоанна», образ которого, казалось, постоянно преследовал короля. Как бы ни были смутны их представления о «королевстве Иоанна», португальцы считали, что оно располагается где-то за Нилом. Эта река в представлении ученых европейцев образовывала границу между собственно Африкой и Средней Индией. Вначале они надеялись проникнуть во владения «пресвитера Иоанна», поднявшись по одной из рек – Сенегалу, Гамбии, Нигеру и, наконец, Конго. Каждый раз, переправляясь в месте впадения каждой реки в океан, они последовательно принимали эти реки то за приток Нила, то за его рукав. Каждый раз первооткрыватели испытывали разочарование; но по мере того, как они продвигались на юг вдоль западноафриканского побережья, вероятность того, что этот континент можно обойти по морю и тогда откроется путь в «королевство пресвитера Иоанна» и в Индии, становилась все более вероятной. Так случилось, что в правление Жуана II поиски Иоанна шли одновременно с поисками азиатских специй.
Этот король предпринял решительные шаги для обнаружения «царства пресвитера Иоанна» и поиска пряностей, снарядив и тщательно подготовив разведывательные экспедиции, как сухопутные, так и морские, в середине 80-х гг. XV в.[8] Во главе основной морской экспедиции был поставлен Бартоломеу Диаш, отплывший из Лиссабона в августе 1487 г. Сначала он обогнул мыс Доброй Надежды в первых месяцах 1488 г. и, пройдя какое-то расстояние вдоль побережья Южной Африки, вернулся с известием, что морской путь в Индии открыт. Большинство посланцев, в поисках «страны пресвитера Иоанна» отправившихся по суше, потерпели неудачу, но один из них, говоривший по-арабски дворянин по имени Перу да Ковильян, который отправился из Лиссабона в том же самом году, что и Бартоломеу Диаш, достиг через Красное море и Аден западного побережья Индии в 1488 г. Затем он побывал в Персидском заливе и прошел в южном направлении по восточноафриканскому побережью, по землям суахили до самой Софалы. Это полное приключений путешествие, длившееся более двух лет, натолкнуло его на важную мысль о необходимости развивать торговлю основными товарами в Индийском океане, и пряностями в частности. На своем обратном пути в Португалию в конце 1490 г. он встретил в Каире посланника короля, который передал ему от него повеление продолжить путь в «королевство пресвитера Иоанна», местоположение которого к тому времени было определено, это были нагорья Абиссинии (Эфиопии). Это он и сделал, послав прежде из Каира королю подробный отчет обо всех своих открытиях. В Абиссинии его с почетом принял император, или, иначе, негус, но ему не было дано разрешения покинуть страну. Ему дали жену и одарили землями, и его так и продолжали удерживать там вплоть до его смерти 30 лет спустя.
