Вейнлав, приятель Беллмура, пришел из литературы прециозной, изысканно-манерной. В отличие от многочисленных героев комедии Реставрации с их "животными аппетитами", Вейнлаву приятен сам процесс ухаживания за женщинами. "Я всегда вспугиваю для тебя зайцев, - говорит он Беллмуру, - а ты их подстреливаешь. Мы, без сомнения, дополняем друг друга. Я бросаю женщину там, где ее подбираешь ты" (I, 1).
Женщины - Араминта и Белинда - не уступают мужчинам ни в остроумии, ни в находчивости. Белинда наблюдательна, насмешлива, остра на язык. От нее нередко достается и Беллмуру и Араминте. С какой иронией описывает эта городская "остроумна" сельских красоток, приехавших в Лондон (IV, 8), с каким изысканным притворством повествует Араминте о своей "ненависти" к мужской половине рода человеческого!
Центральная фигура комедии, старый холостяк Хартуэлл, кажется втянутым в беспечную игру молодых. Влюбленный в Сильвию, он страдает и мучается от неразделенного чувства. Конгрив словно заставляет Хартуэлла сыграть роль молодого повесы, то есть ставит его в положение Беллмура и Вейнлава, но, увы, молодость Хартуэлла ушла навсегда, а старость требует трезвости и рассудительности. На карнавале комедии он - чужак, лишний человек. Скептик, мизантроп, прямодушный, он не может и не хочет верить в тот иллюзорный мир, в котором так привольно чувствуют себя многие персонажи пьесы. К тому же еще один "недуг" владеет душой Хартуэлла - правдолюбие. "Я хочу, чтобы каждый был тем, чем силится выглядеть, - говорит он. - Пусть распутник, не уподобляясь Вейнлаву, распутничает, а целует страстно комнатную собачку, когда ему противно сорвать поцелуй с губ ее хозяйки" (I, 1). И чуть позже: "Мой главный талант - умение говорить правду; поэтому я не жду, что он стяжает мне симпатии высшего общества" (I, 1).
Сцена встречи Хартуэлла и Сильвии обставлена с большой пышностью (III, 4): на сцене появляются певец и танцоры, музыка призвана смягчить Сильвию и помочь Хартуэллу одержать победу. Но старый холостяк прекрасно понимает всю нелепость поистине комедийной ситуации и с горечью говорит: "Где ты, мужская гордость? Во что я превратился? В мои-то годы стать игрушкой в руках бабенки! Чтобы черт тебя побрал, бородатый младенец, которого она водит на помочах! О старческое слабоумие! Вот именно, слабоумие!.."
В комедии "Старый холостяк" есть еще один образ, созданный Конгривом с большой тонкостью - образ времени. Это и подлинное, быстромчащееся время комедии (около суток), в течение которого происходит действие, и "седое Время", о котором говорят персонажи пьесы, по-разному воспринимая эту философскую категорию. Для Беллмура и Вейнлава время - безобидный старик, лишь порой наводящий страх на чрезмерно разбушевавшихся юнцов; для Хартуэлла, Сильвии и Фондлуайфа время - враг, разрушающий красоту и мужественность, уносящий силы.
