В период средневековья, вплоть до зарождения гуманизма и начала эпохи Возрождения, церковь являлась покровительницей искусств и наук. А в таком клерикальном государстве, как Прусский Орден, они развивались особенно успешно. Первыми их представителями были пресвитеры и хронисты Ордена Петер фон Дусбург и Николай фон Ерошин. В рыцарском Конвенте и в Соборном капитуле имелось много красивых рукописей, в основном латинские тексты для церковного пользования или зачитывания во время трапез. Героический эпос и любовная лирика были в таком строго-церковном государстве неуместны. В крепости и церквах города находилось немало произведений, которые мы сегодня называем культурным наследием: картины, скульптуры из камня, купели, витражи, кованые изделия, произведения с резьбой по дереву, такие как кресла гохмейстера и епископа в соборе, а также золотая и серебряная церковная утварь. Почти всё это завозилось, в позднем средневековье преимущественно из Нюрнберга. Однако ювелирное дело процветало и в Кёнигсберге.
В кёнигсбергских церквах и школах много музицировали. Каждая школа имела свой хор, который обычно пел во время богослужения и при проведении других церковных обрядов. Светскую музыку исполняли профессионалы, рано объединившиеся в братство и получившие грамоту ещё в 1413 году. В их обязанность входило трубить с башен при пожаре и опасности и исполнение музыки на торжествах, которые проводили муниципалитет и сословия в юнкерхофах. Вероятно, и гохмейстер держал в замке музыкантов, по крайней мере, фанфаристов для приветствия многочисленных иноземных рыцарей и военных гостей, которые останавливались в Кёнигсберге по пути в Литву и из Литвы.
Театра как такового ещё не существовало, однако на альтштадтской рыночной площади Марктплатц время от времени проводились театрализованные представления религиозного содержания, как например, в 1323 году постановка о святой Екатерине. Больше народным гуляньем, чем искусством, были карнавальные фарсы на масленицу. На этих гуляньях народ имел возможность критиковать представителей власти, о которых в обычные дни надлежало говорить с почтением и послушанием.
Большое значение Орден придавал школам. Поэтому система образования в Пруссии была развита лучше, чем в других землях Германии. Самой старой и известной школой Кёнигсберга являлась Кнайпхофская, или Соборная школа. Она была, вероятно, организована сразу же после учреждения Соборного капитула в 1296 году, значит, существовала уже при первом соборе. После его перевода в Кнайпхоф Альтштадт остался без школы. Поэтому граждане хотели организовать приходскую школу при Альтштадтской церкви. Хотя Соборный капитул и был против, а епископ в 1337 году даже запретил создавать школы при всех кёнигсбергских церквах и капеллах, альтштадтцы всё же добились своего. Хотя капитул остался патроном новой школы, которая в 1381 году стала единственной признанной школой Альтштадта, но рекомендованный им шульмейстер
