В Средние века Монтекассино играл важную культурную роль, богатая монастырская библиотека и архивы переписывались монахами, чтобы сохранить уникальные книги и манускрипты. В монтекассинской библиотеке провел юные годы Фома Аквинский (а затем продолжил свое образование в университете Неаполя).
Среди монахов Монтекассино были замечательные ученые. В монастыре провел свои последние годы переводчик и врач Константин Африканский (1010/1020— 1087), познакомивший европейцев с арабской медициной (III, 35). Большое число монахов стали известными церковными писателями и богословами.
В VIII в. в Монтекассино был монахом и умер Павел Диакон (ок. 720-800), выходец из знатного лангобардского рода, историк лангобардов. Помимо «Истории лангобардов» (до 796) ему принадлежат «Житие Григория Великого» (до 780), «Деяния мецких епископов» (ок. 784), а также труды по грамматике и стихотворные произведения для «придворной академии» Карла Великого. Продолжателем «Истории лангобардов» стал другой монтекассинский монах Эрхемберт (ум. после 889), также из аристократической лангобардской семьи (I, 9; 47); он стал свидетелем разорения монастыря сарацинами в 883 г. и его последующего восстановления.
К историкам из среды монтекассинского монашества следует отнести и Льва Марсиканского (1046-1115) (с 1101 кардинала-епископа Остии, авторитетного церковного и политического деятеля), автора настоящей «Хроники», и его продолжателя писателя и библиотекаря Петра Дьякона (1107-1159). О них подробно рассказано в статье Х.Хоффманна в Приложениях (с. 346-349). Не повторяя выводы этого исследователя и знатока «Хроники», отметим только, что «Хроника Монтекассино» является первоклассным историческим источником, в котором отражены важнейшие события политической и церковной жизни Европы за охватываемый период.
Два фрагмента «Хроники» из книги второй, в которых упоминается Русь и русы, были переведены на русский язык и вошли в хрестоматию «Древняя Русь в свете зарубежных источников» (ДРСЗИ, т. 4. М., 2010 С. 163-165). Этот перевод с комментариями мы приводим в Приложениях (с. 502-504 наст. изд.). Полностью на русском языке «Хроника Монтекассино» публикуется впервые.
На последних страницах «Хроники» Петр Дьякон описал видение монаха Альберта, которому явился святой Бенедикт со своими учениками и предсказал третье разрушение обители, но при этом и скорое ее восстановление (IV, 129). Хронист посчитал, что был свидетелем этого разрушения. Однако сопоставимое по масштабам с первым и вторым разрушение случилось значительно позже - после американской бомбардировки 15 февраля 1944 г. крупнейший и знаменитейший монастырь в Европе был превращен в руины. Восстановленный после войны он был вновь освящен в 1964 г. папой Павлом VI, провозгласившим св. Бенедикта «покровителем Европы» со следующим обоснованием: «посланник мира, объединитель, учитель цивилизации и, в частности, глашатай веры и инициатор монашеской жизни в Западной Европе».
