Монтекассино - один из старейших и крупнейших монастырей в мире был основан в 529 г. святым Бенедиктом Нурсийским (480-547) на месте языческого храма Аполлона на вершине горы, у подножия которой располагался маленький городок Кассино, население которого в основном составляли язычники, а сам город был незадолго до этого опустошён остготами. На месте капища блаженный Бенедикт построил маленький храм, ставший первым зданием разместившийся здесь же монашеской обители, посвященной Иоанну Крестителю. Здесь был написан знаменитый «Устав святого Бенедикта», регламентирующий жизнь монахов, и основан старейший католический монашеский Орден бенедиктинцев. Святой Бенедикт почил и был похоронен здесь же. Первым и главным его биографом стал папа Григорий Великий (ок. 540-604). В 542 г. монастырь посетил король остготов Тотила, хотя о чем он беседовал со святым Бенедиктом, так и осталось неизвестным.
В 581 г. монастырь был разрушен первый раз во времена завоевания лангобардами Италии. Монахи успели спасти святые реликвии и нашли убежище в Риме. В 717 г. монастырь был восстановлен аббатом Петронаксом (I, 5). В 742 г. герцог Беневента Гизульф II даровал монастырю обширные земли в его окрестностях в вечное владение (см. карту на с. 505), аббатство становится крупным феодалом (I, 6). Ок. 750 г. монахом монастыря стал мажордом Австразии Карломан (710-754, названный в «Хронике» Карлом Великим). Карломан сделал большие пожертвования монастырю. Еще большие дары привнес его племянник, император Карл Великий (в 1666 г. ему была установлена статуя в галереях Благотворителей).
В 883 г. аббатство было опять разрушено на этот раз сарацинами. Братство, продолжая называться Монтекассинским, продолжило свое служение поначалу в Теано, затем в Капуе. В 949 г. папа Агапит II отстроил монастырь заново, и монахи вернулись на святую гору. Самым знаменитым аббатом монастыря стал Дезидерий (ок. 1027-1087, сын Ландульфа V, князя Беневенто) - будущий папа Виктор III. Дезидерий, будучи настоятелем обители, не просто реставрировал монастырь, но перестроил его полностью, украсил церковь фресками и мозаиками, пополнил библиотеку и сокровищницу монастыря, расширил владения аббатства. Деятельность Дезидерия получила высокую оценку потомков (он был канонизирован в 1887 г.).
Также папами стали и два других аббата монастыря аристократического происхождения - Фридрих Лотарингский (под именем Стефана IX) и Джованни ди Медичи (Лев X). Аббаты монастыря подчинялись непосредственно римскому папе. Бывало, что римские епископы оставляли пост настоятеля Монтекассинской обители за собой (как, например, папы Павел II и Урбан V) или назначали управителей-администраторов (в списке аббатов, приведенном в Приложениях, они указаны без порядковых номеров). Многие насельники монастыря сыграли выдающуюся роль в истории католической церкви, стали епископами и кардиналами, есть и такие, которые впоследствии были причислены к лику святых католической церкви.
