«Чайки» впервые вступили в бой летом того года во время конфликта с японцами в Монголии, который в истории прочно связан с названием реки Халхин-Гол. Японцы тогда впервые широко применили истребитель «тип 97» (Ki.27, И-97), который оказался серьезным противником для И-16 и И-15бис. Советская сторона также ожидала поступления новых истребителей, тем более что некоторые участники боевых действий в Монголии имели непосредственное отношение к созданию таких самолетов. Например, назначенный в конце июня командиром 22-го истребительного авиаполка Григорий Кравченко прибыл на войну после службы в НИИ ВВС, где занимался Госиспытаниями И-153.
В конце июня 1939 г. первые двадцать «Чаек» доставили литерным железнодорожным эшелоном в Читу, где силами заводской бригады собрали, облетали и в первых числах июля перегнали на фронт. Пять машин передали в 22-й авиаполк, а большинство «Чаек» попало в одну из эскадрилий 70-го ИАП, которую возглавлял м-р Грицевец. Сергей Грицевецктому моменту был уже знаменитым воздушным бойцом, в феврале 1939 г. за боевые успехи в небе Испании ему было присвоено звание Героя Советского Союза. В Монголии Грицевец находился с 29 мая, и теперь ему, как одному из лучших пилотов, летавшему до этого несколько лет на И-16, было доверено ввести в бой новые И-153.
Эпизод первого вступления «Чаек» в бой достаточно широко и красочно описывался в советской прессе. Не пытаясь подтверждать эту историю или опровергать ее (а сомневаться здесь можно скорее всего лишь в результатах воздушного боя), перескажем произошедшие события. 7 июля, в день начала японского наступления в районе Баин-Цагана, начальник ВВС 1-й армейской группы комкор Смушкевич разрешил вылет новых истребителей к линии фронта. Девятку И-153, ведомую Грицевцом, сопровождала группа И-16 комэска Чистякова из 22-го ИАП. Пересекать границу и вести бой над вражеской территорией в том вылете запрещалось. Встреча с японцами произошла в районе сопки Хамар-Даба, после чего Грицевец, заметивший группу И-97, развернул свою девятку на обратный курс. В соответствии с планом, предполагалось заманить вражеские истребители на свою территорию и в районе командного пункта наземных войск провести показательный воздушный бой. Уловка удалась. Японцы, принявшие «Чайки» за истребители И-15бис, с которыми они охотно вступали в бой, устремились вдогонку. Вскоре «удиравшая» девятка развернулась и с полупереворота, на встречных курсах в течение нескольких минут сбила четыре И-97.
