Семья Адлер была очень музыкальной. Альфред обладал удивительным голосом, который вкупе с актерским талантом вполне мог обеспечить ему не славу ученого, а карьеру певца. Любовь к театральному лицедейству, по мнению некоторых биографов Адлера, позволяла ему вживаться в психологию другого человека, тонко чувствовать эмоции и болезненные переживания пациентов.
Отец часто брал маленького сына на утренние прогулки, во время которых любил поговорить с ним о жизни. Альфред запомнил одно из его наставлений: «Никогда не верь без доказательств тому, что кто-то тебе говорит». Когда Альфред Адлер повзрослел, скептицизм стал одной из его характерных особенностей. Во время обсуждения с коллегами историй пациентов, вспоминавших в ходе сеансов свой опыт появления на свет или родовых травм, Адлер скептически повторял: «И вы действительно верите в то, что они вам рассказывают?»
В ранние детские годы Альфред, возможно, посещал частную школу, но каковы были его успехи, неизвестно. В 1879 году, когда мальчику было девять лет, его отправили в высшую реальную гимназию, в ту самую, в которую за 14 лет до него поступил Зигмунд Фрейд. Но спустя несколько лет из-за очередного переезда родителей Альфред был переведен в другую гимназию, где в возрасте восемнадцати лет получил аттестат зрелости.
Особых успехов в учебе в школьные годы он не достиг, зато умел дружить и всегда находился в компании сверстников. Один из его братьев позже вспоминал, что никогда не мог понять, как Альфреду удавалось иметь столько друзей несмотря на склочный и ужасно амбициозный характер (так ему казалось). Другой брат был более снисходителен к Альфреду, подчеркивая его доброту. Он говорил, что семья, например, всегда узнавала заранее, что тот подходит к дому, по шороху крыльев голубей, встречавших мальчика. Животных и птиц Адлер любил всегда.
Жизнь на окраине Вены позволяла юному Альфреду ощущать себя частью природы — лес, горы и, конечно же, красавец Дунай. Увлекаясь плаванием, психолог впоследствии нередко использовал его как аллегорию во время терапевтических сеансов, проводя весьма логичную, но вместе с тем важную для пациента аналогию: «Что вы делаете вначале, когда учитесь плавать? Вы делаете ошибки, не так ли? А затем что происходит? Вы совершаете другие ошибки. И когда вы совершили все возможные ошибки, из-за которых могли бы утонуть — и некоторые из них много раз, — что же вы обнаруживаете? То, что можете плавать! Жизни всё равно, как вы научитесь плавать! Не бойтесь делать ошибки, нет другого способа обучения, чем просто жить!»
