Известна по крайней мере одна творческая работа Тона тех лет: он спроектировал для графа Платона Зубова оранжерею для разведения ананасов, обогреваемую паром, водогрейное устройство при этом одновременно обслуживало и прачечную. Константин Тон не порывал связей и с академией, продолжая разрабатывать проекты по программам для соискателей академических званий. В 1817 году президентом Академии художеств стал Алексей Оленин – энергичный организатор и просветитель, знаток искусства, окружавший себя видными деятелями русской культуры. Тон попал в общество, постоянными членами которого были лучшие представители русской интеллигенции первой трети XVIII века. Жуковский, Карамзин, Крылов, ученые, художники, артисты были постоянными гостями Оленина в доме на набережной Фонтанки. Стал здесь бывать и молодой архитектор Тон.
Поддержка Оленина в будущем оказала огромное влияние на его творческую судьбу. Достаточно упомянуть тот факт, что Оленин возобновил поездки пенсионеров Академии в Европу. Одним из первых, кто выехал за границу, был Тон, чему Оленин всячески способствовал. Претендуя на поездку в Италию, Тон представил на суд Академии проект ярмарки, сопроводив его просьбой: если труд его «заслуживает внимания совета, удостоить его посылкою, для усовершенствования в художестве, в чужие края на казенном содержании». Шансов на поездку было немного. Однако прошло всего полгода, и в 1819 году Тон уезжает за границу.
За границей Тон провел девять лет. Выехав из Петербурга в мае 1819 года, через Берлин, Дрезден, Вену он едет в Италию, ставшую основным местом его работы. Вместе с ним были и другие пенсионеры Академии: Глинка, Гальберт, Щедрин, Басин. В Италии Тон изучает памятники искусства Античности и Возрождения, и в частности руины на Палатинском холме в Риме. Исследования античных развалин, предпринятые Тоном, позволили ему разработать проекты реставрации святилища Фортуны в Пренесте и комплекса императорских дворцов на Палатине в Риме. Создание подобных «реставраций» считалось обязательным разделом программы занятий академических пенсионеров в Италии: оно должно было способствовать лучшему усвоению законов классической композиции, которые молодым архитекторам предстояло затем использовать в проектной практике.
До возращения в Россию Тон почти не занимался проектированием зданий. Его биографы упоминают лишь один особняк, построенный им в Швейцарии по частному заказу; он пробовал также силы в конкурсе на проект застройки восточной стороны Дворцовой площади в Петербурге. Но проект остался на бумаге.
