В 21.30 катера заняли боевые позиции и на приглушенных моторах попарно патрулировали пролив. Вскоре один из катеров, имевший радар, обнаружил противника. Полагая, что это самоходные баржи, катер ринулся в атаку и оказался под огнем четырех эсминцев, составлявших «экспресс». Командир выпустил все четыре торпеды, промахнулся и отошел. Хуже всего – он ни о чем не известил своих товарищей. Японские эсминцы черными призраками скользили по проливу. Обнаружив их, очередной торпедный катер выходил в очередную безрезультатную атаку и, выполнив боевой долг, ложился на обратный курс. Так развернулась, по словам автора трехтомной истории действий торпедных катеров флота США в минувшую войну, «самая малоэффективная операция торпедных катеров… Их основная ошибка заключается в том, что они ни о чем не информировали друг друга. Каждый атаковал в одиночку, оставляя на долю остальных самим находить врага». Катера соединения израсходовали тридцать торпед, «экспресс» не потерпел никакого ущерба, успешно достиг места назначения, выгрузил войска и повернул назад.
ПТ-109 пока не посчастливилось встретить врага. В кромешной темноте Кеннеди со своим напарником ПТ-162 продолжал патрулирование. Они видели вспышки выстрелов, огрызавшихся огнем японских эсминцев, но приняли их за стрельбу береговых батарей. Глубокой ночью к ним присоединился еще один катер – ПТ-169, потерявший свой дивизион. Втроем стало веселее. Запросили базу, оттуда последовал категорический приказ – продолжать боевую работу! Катера в строю клина, имея во главе ПТ-109, бороздили пролив. Не было слышно обычного рева моторов, шли на малых оборотах, выхлоп – в воду! Командиры на мостиках не подозревали, что с каждой секундой они приближаются к «экспрессу». Японские эсминцы, выполнив задание, торопились покинуть опасные воды. Они неслись почти встречным курсом со скоростью 30 узлов.
Внезапно на ПТ-109 раздался испуганный возглас матроса у носового пулемета: «Корабль на двух часах!»
Почти сразу примерно в 800 м правее по курсу Кеннеди и командиры двух других катеров увидели темный силуэт. Несколько мгновений они вглядывались во мрак, полагая, что навстречу им идет свой катер. Корабль угрожающе рос в темноте. На мостике эсминца японского императорского флота «Амагири» капитан Ханами оценил обстановку быстрее. Расстояние до катера сокращалось так быстро, что его нельзя было обстрелять, суденышко попало в мертвую зону. Ханами приказал идти на таран.
