Напряженная жизнь сокурсников проходила мимо Джона. Оп читал. Был избран в редакцию влиятельной студенческой газеты «Кримсон». Стал членом нескольких привилегированных клубов. Друзья поражались, что его не захватывала какая-нибудь одна идея. Сдержанный, вежливый, он одинаково хорошо ладил с разными людьми. Производил впечатление философа, мыслителя-идеалиста.
Летом 1937 года со своим другом Биллингсом Кеннеди объехал Францию, Испанию и Италию. Они передвигались в «форде», который привезли с собой. Мимолетные романы с певицами различных национальностей и темперамента. Джон не транжирил деньги, снимая, например, комнаты, оп предусмотрительно оставлял машину за квартал, чтобы хозяин не взвинчивал плату. Поездка на многое открыла глаза. Он писал из Европы: «95 процентов американского народа почти ничего не знают об обстановке здесь. Например, большинство в США стоит за Франко, и я считаю, что для Испании победа Франко была бы лучше, ибо он укрепит и объединит страну, хотя (законное) правительство в самом начале было право, приняв программу, сходную с новым курсом… Его политика по отношению к церкви была просто реакцией на засилье иезуитов, ибо связь между церковью и государством стала слишком тесной». В Италии он восторгался фашистской корпоративной системой, которая, сообщал он отцу, «наверное, нравится всем в Италии». В Риме Джон удостоился аудиенции у папы.
Из поездки он вынес твердое убеждение: нужно учиться. На следующий год профессора удивленно пожимали плечами: троечник стал показывать хорошие успехи. Он штудировал книги о диктатурах, фашизме с особенным упором на биографии. Изучил «Манифест Коммунистической партии», работу В. И. Ленина «Государство и революция». Вместе с профессорами-наставниками Джон погрузился в античную политическую мысль, пытаясь, отправляясь от нее, решить вопрос – «если наверху так мало людей, почему массы повинуются им». Посол Дж. Кеннеди в Лондоне выяснил, что на американской дипломатической службе давным-давно установлен прецедент – дети работают в штате посольства. Джо и Джон зачастили в Лондон.
Сам посол стремительно набирался политической мудрости и охотно делился ею с желавшими слушать и учиться. 13 июня 1938 года немецкий посол Герберт фон Дирксен докладывал в Берлине, что во время беседы с ним: Кеннеди заявил: «Хотя я не был в Германии, из многих совершенно различных источников я узнал, что нынешнее правительство сделало для Германии очень много, немцы довольны и наслаждаются высоким уровнем жизни». В ноябре 1938 года Джозеф Кеннеди выдвинул план – переселить 600 тысяч немецких евреев, подвергавшихся фашистским преследованиям, в отдаленные районы мира. Журнал «Лайф» превознес предложение посла до небес и добавил: «Если «план Кеннеди» удастся, он добавит большой блеск репутации, которая может привести Джозефа Патрика Кеннеди в Белый дом».
