Преуспевающий делец приобрел громадный дом в Бронксвилле, к которому примыкал солидный земельный участок – пять акров. Цена – 250 тысяч долларов – не смутила главу семьи, детям нужен простор. Вскоре был приобретен для зимнего отдыха дом в Палм Бич, штат Флорида, а затем куплен порядочный участок земли в Хайниспорте в окрестностях Бостона, где постепенно вырос семейный поселок клана Кеннеди. Три резиденции – пристойно для человека его состояния.
Финансовые операции Кеннеди по сей день интригуют американских исследователей и журналистов. О них мало знают. Дж. Кеннеди действовал скрытно, делал деньги в одиночку. Лишь немногие эпизоды стали достоянием гласности. Так, он оглушительной рекламой взвинчивал стоимость акций какой-либо компании, продавал их и выходил из игры. Держатели акций вскоре обнаруживали, что их обманули, а Джозеф подытоживал барыши. Подобные операции (о них Джозеф скромно говорил: «Я только рекламировал») теперь запрещены.
В 1926—1929 годах Джозеф объявляется в Голливуде. Его деятельность продолжалась в городе кино, падая на время расцвета киноиндустрии, триумфального шествия «Великого Немого», творца неиссякаемых иллюзий и сказочных грез. Кеннеди сумел пробиться в руководство трех крупнейших кинофирм, в 1928 году организовал громадную «Радио-Кейс-Орфеум».
Тогдашняя кинозвезда Глория Свенсон, женщина дорогая и разборчивая, оценила Джозефа. Он финансировал два фильма с ее участием, чтобы еще более прославить актрису. Глория стала близким другом Кеннеди, финансировавшего немало ее фильмов. Газеты судачили об их отношениях, еще бы: Дж. Кеннеди подарил актрисе «роллс-ройс». Увы, обнаружила она, деньги на покупку роскошной машины он снял с их общего счета в банке. В конце двадцатых Кеннеди с выгодой продал свои интересы в кинопромышленности и вернулся в Нью-Йорк. В напряженных трудах в Голливуде он потерял 15 килограммов в весе и приобрел 5 миллионов долларов, компенсация более чем достаточная.
При первых ударах кризиса 1929—1933 годов Кеннеди обратил акции в деньги. Он сумел не только переждать финансово-экономическую бурю, но и умножить свое состояние. Кризисные годы, потрясшие устои капитализма, напомнили мультимиллионеру о политике. Деньги, оказывается, не все.
В 1932 году Гарвардский университет опубликовал анкету о роде занятий выпускников 1912 года. Против имени Кеннеди красовался его гордый ответ: «Капиталист» – не очень популярный титул в тогдашних Соединенных Штатах, где было 17 миллионов безработных. Но кому, как не капиталистам, спасать капитализм, рассудил Кеннеди. И когда спаситель Франклин Д. Рузвельт появился на президентских выборах 1932 года, Д. Кеннеди душой и деньгами был с ним. «Я единственный человек, стоящий больше 12 долларов, кто за Рузвельта», – смеясь, говорил он.
