И снова приходится вспомнить общую судьбу Романовых и князей Черкасских. Они по-прежнему держались вместе и находились в Москве после отправки митрополита Филарета на переговоры под Смоленск в сентябре 1610 года. Когда выяснилось, что король Сигизмунд III стремится сам стать московским царем, Боярская дума в Москве потеряла свои позиции главного центра власти в государстве. Более того, все дела она вынужденно передала в управление «московскому старосте» и главе иноземного гарнизона Александру Госевскому. Семьи знати, включая князя Ивана Борисовича Черкасского и Романовых — Ивана Никитича, старицу Марфу и Михаила Романова, становились заложниками договоренностей под Смоленском. Их нахождение в столице могло использоваться как инструмент давления на митрополита Филарета. Тем более что польско-литовские власти видели в руководителях московского посольства глав определенных «партий» при московском дворе, подозревая их (прежде всего боярина князя Василия Васильевича Голицына) в рассылке призывов к сопротивлению королю Сигизмунду III. Московские же послы так и не сделали требуемых уступок, отказываясь обсуждать любые новшества в гетманском договоре без одобрения «всей земли» или совета с боярами, остававшимися в Москве.
Пока шли переговоры под Смоленском, Дума стремительно теряла власть и всё больше подчинялась «московскому старосте» Александру Госевскому, согласовывавшему свои действия с королем Сигизмундом III. Самые большие перемены произошли после смерти Лжедмитрия II в Калуге в декабре 1610 года. Исчезли основания, по которым в Москве, ради похода на Калугу, оказался иноземный гарнизон. В Рязанской земле началось движение по созданию Первого ополчения во главе с Прокофием Ляпуновым, куда вошли как прежние сторонники царя Василия Шуйского из Нижнего Новгорода, так и бояре Лжедмитрия II. Князь Иван Борисович Черкасский, исполняя решения Боярской думы в Москве, зимой 1611 года принял участие в походе рати боярина князя Ивана Семеновича Куракина на Владимир. Целью отправки войска князя Куракина вместе со вспомогательным польско-литовским отрядом должно было стать наказание противников короля Сигизмунда III.
Поход, призванный затормозить начавшееся объединение земских сил, закончился бесславно. 11 февраля 1611 года московское войско было побито под Владимиром отрядами казачьего атамана Андрея Просовецкого, ставшего затем заметным деятелем Первого земского ополчения. По расспросным речам одного из владимирских служилых людей, «и князя Ивана Борисовича Черкаскаго взяли в Володимер жива», — в то время как глава рати боярин князь Куракин «побежал московскою дорогою»
