В начале XVI века Иван III выделил Старицу в удел сыну Андрею. Позднее старицкий князь потребовал новых земель, а получив отказ, стал проявлять непокорность и был заподозрен в посягательстве на великокняжеский престол.
Андрей вывел войско из Старицы и повел его к Новгороду с целью объединиться с новгородцами. Однако маневр его стал известен, и тотчас же из Москвы выступило большое войско под предводительством воеводы И. Ф. Телепнева-Оболенского. Встретившись, оба войска остановились, не решаясь вступить в бой. Поддавшись обману Телепнева-Оболенского, князь Андрей дал себя уговорить и отправился в Москву на переговоры. Однако там ему была уготована темница, где князя заковали в кандалы и затем уморили голодом. Единомышленники Андрея Старицкого были казнены, и долго еще в назидание непокорным вдоль дорог между Москвой и Новгородом стояли виселицы.
В 1540 году князья Шуйские, оказавшиеся у власти, освободили из заточения сына Андрея — Владимира и вернули молодому князю старицкий удел.
Борясь за объединение Руси, московские князья длительное время вели политику, направленную на упразднение удельных княжеств. Сын Ивана III — Василий III, присоединив Псков, Смоленск, Рязанское княжество и ряд других, завершил в основном объединение русских земель. И в середине XVI века «наиболее мощным форпостом удельной децентрализации в стране были Старицкое княжество и Великий Новгород. Ликвидация старицкого удела была поставлена на повестку дня еще во время малолетства Ивана Грозного, когда в 1537 году „поимали“, т. е. схватили, князя Андрея Ивановича и бросили его в темницу».[2]
Иван Грозный, первый русский царь, стал решительно проводить линию укрепления самодержавной власти. Владимир же Старицкий, имевший знатность, авторитет, силу, был той политической фигурой, на которую делали ставку недовольные царем бояре. Иван Грозный решил расправиться с ним. В 1569 году он вытребовал Владимира в Москву и велел отравить его.
«Гибель князя Владимира означала завершение длительной агонии последнего сколько-нибудь значительного удельного властителя на Руси».[3] Старицкий удел был включен в опричнину и превратился в рядовой город Русского государства.
Стремясь получить выход к морю, Иван IV, начиная с 1558 года, вел Ливонскую войну. Война эта, длившаяся 25 лет, была разорительной для Русского государства и складывалась не в его пользу. Поляки и литовцы в 1581 году вернули себе все прибалтийские города, войска короля польского Стефана Батория подошли к Пскову и начали его осаду. Грозный решил начать переговоры о мире.
