Для Гершензона была закрыта всякая коронная служба, и обычный путь вел его в разнообразную книжно-журнальную поденщину, разнообразные переводы (вроде предпринятого им перевода «Эпохи крестовых походов» из многотомной истории Э. Лависа или «Истории Греции» Э. Белоха, заказы на которые он получал благодаря сохраняющимся связям с университетом), мелкие статьи и рецензии – он даже пытался стать заграничным корреспондентом, отправившись в Италию, но вскоре был вынужден признать, что это занятие не для него: он был лишен дара быстрого репортерского письма, корреспонденции его были даже по отзывам друзей сухи и шаблонны, лишены непосредственных наблюдений, выглядя списанными с других. Перспективы его были бы довольно печальны (обычное существование еврейского интеллигента в столицах, осложненное житейской неприспособленностью и чрезвычайной нервностью), если бы не счастливый случай, сведший его в самом начале века с Елизаветой Николаевной Орловой, внучкой Михаила Федоровича Орлова, мать которой обладала богатым архивом трех семейств, чьей наследницей была: Орловых, Раевских и Кривцовых. Эти материалы стали на многие годы бесценным ресурсом для Гершензона, на их основе написан целый ряд его статей (часть из которых затем была объединена в книги), принесших ему известность.
Сама Елизавета Орлова («Лили», как было принято ее называть) станет самым близким к семейству Гершензона человеком – на восемь лет старше Михаила Осиповича, некрасивая, с возрастом сильно располневшая, несколько наивная и чистая сердцем, она была «по-институтски» влюблена в него, затем распространив это чувство и на всю его семью, – та жила во флигеле ее дома, что стоял в Никольском переулке на Арбате, а к 1913 г. Орлова построила новый дом, где расположилась на первом этаже, отведя семейству Гершензона второй этаж, а ему самому – под кабинет и библиотеку – мансарду. В этом доме они проживут до конца своих жизней – после революции, на волне первых «уплотнений», Гершензон «подселит» своих учеников – Якова Захаровича Черняка и Веру Степановну Нечаеву, в дальнейшем, правда, защищать дом от «случайных жильцов» уже не получится, он, как и большая часть его соседей по Арбату, станет коммунальным ковчегом, но осколку старой Москвы удастся дожить в нем до 50-х: до конца своих дней, наступившего в 1940 г., в нем, теперь вынужденная переехать со своего первого этажа[59] в бывшую квартиру Гершензонов, будет стариться Лили, в том же 1940 г. умрет и Мария Борисовна; только в 1959 г., уже после смерти Я.З. Черняка, Наталья Гершензон, к этому времени давно добавившая к своей фамилии «Чегодаева», покинет старый дом, к тому времени уже перестроенный и надстроенный, а в конце 1970-х не станет и самого дома.
