Большое Гнездо потребовал для себя Поросье, отданное Роману Волынскому. «Буй Рюрик» предлагал взамен другие города, но Всеволод Юрьевич был непреклонен. Роман Волынский проявил понимание и добровольно оставил Поросье. Оно досталось Всеволоду, но… Большое Гнездо тотчас передарил его сыну «буй Рюрика» Ростиславу под предлогом хорошего к нему отношения. Ростислав был мужем дочери Всеволода – Верхуславы.
Роман счел, что обманут. В его голове сложилась такая картина: «буй Рюрик» заранее договорился со Всеволодом, чтобы отобрать Поросье и передать Ростиславу. С этой поры волынский князь невзлюбил Рюрика, а заодно и свою жену – Рюрикову дочь, которую, видно, считал шпионкой.
Возникла у смоленских князей еще одна трудность: в отношениях с Черниговом. Черниговские Ольговичи (образованному читателю известно, что так звали потомков Олега Гориславича, правившего одно время Черниговом) тоже требовали волостей в Киевщине. Им было отказано, однако смолян поддержал Всеволод Большое Гнездо. Тут и разгорелась война.
Всеволод и Рюрик собрали войска и двинулись на черниговцев. Рюрик, помимо смоленских полков, привлек половцев, с которыми находился в хороших отношениях, несмотря на то что во времена Святослава участвовал в войнах против них. Испуганные черниговские Ольговичи, попав в стратегическое окружение, пошли на попятную, дали обещание не искать волостей в Киеве и тем отвратили вторжение. Правда, одним из условий мира было то, что Рюрик отдаст им всё же какую-нибудь волость. «Блюститель правды» Всеволод счел это справедливым. После переговоров условились, что «какой-нибудь» волостью будет Витебск, подконтрольный в то время Смоленску.
Но с передачей этого города смоляне медлили, и в 1196 году междоусобная война на Руси разразилась с новой силой. Ярослав Черниговский счел все договоренности со смоленским кланом аннулированными и попытался захватить у «буй Рюрика» Киев. За Рюрика вступилась родня, но к черниговцам примкнул обиженный Роман Волынский и ударил в тыл. В ответ «буй Рюрик» отправил посольство к князю Владимиру Галицкому (1189–1199), сыну Осмомысла, чтобы договориться о союзе. Дипломатическую миссию возглавил Мстислав Мстиславич (Удатный) – «сыновец» Рюрика, то есть сын его брата. Ипатьевский летописец говорит под 1196 годом: «а сн҃вца своего Мьстислава посла в Галичь к Володимерю, река емоу: зѧть мои перестоупилъ рѧдъ и воевалъ волость мою, а тъı брате ѿтолѣ со сновцемь моимъ воюита волость его». Сам «буй Рюрик» намеревался выйти к стенам Владимиро-Волынского, чтобы сокрушить княжество одним ударом.
