Но у герцога был еще один важный сюзерен в лице английского короля Эдуарда III. Со времен Вильгельма Завоевателя бретонская герцогская семья имела большое владение на севере Англии: графство Ричмонд в Йоркшире. Согласно Domesday Book (Книге судного дня), феодальное владение "манор Ричмонда", часто упоминаемое в английских документах как "манор Бретани", включала почти две сотни поместий. Здесь у входа в долину, находился грозный замок с квадратной башней XII века и зданиями XIII и начала XIV веков, которые и сегодня выглядят внушительно.
Герцог Бретани должен был приносить оммаж королю Англии за эти владения. В случае невыполнения или неисполнения вассальных обязанностей король мог конфисковать графство, что было очень полезным средством давления во времена вечного соперничества между французской и английской монархиями. Таким образом, герцог находился между двумя своими сюзеренами. Хотя он, несомненно, больше опасался Капетингов, своих непосредственных соседей, английская угроза была также существенной: помимо графства Ричмонд, которое он рисковал потерять, бретонские торговые корабли находились под угрозой нападения английских пиратов, а бретонское побережье легко подвергалось набегам войск Плантагенетов. Отсюда и деликатная политика лавирования между двумя монархиями, которую традиционно проводили герцоги Бретани.
До 1334 года графство Ричмонд находилось в руках дяди Иоанна III, Жана Бретонского, который большую часть времени проживал в Англии, где принимал участие в войнах против шотландцев. После его смерти графство перешло непосредственно к Иоанну III, который принес оммаж представителю Эдуарда III, архиепископу Кентерберийскому. Это не помешало Иоанну III встать на сторону Филиппа VI в ссоре между последним и королем Англии из-за Гиенни: в 1339 и 1340 годах он участвовал в военных действиях французской королевской армии во Фландрии, а бретонские корабли входили в состав французского флота, потопленного при Л'Эклюзе 24 июня 1340 года. Герцог умер в следующем году. С ним закончилось столетие относительного мира для Бретани.
После столетнего мира началась Столетняя война. Время Дю Геклена пришло. Тогда ему было двадцать лет.
