Первым делом нагрянули половцы. В битве с ними русские полки, ведомые великим князем Святополком и тем же Владимиром Мономахом, потерпели сокрушительное поражение. Погибло много витязей, а младший брат Мономаха – Ростислав – утонул в Днепре во время бегства.
Гибель профессиональных дружинников городовые общины восприняли как кару небесную за грехи властителей. Гражданская война, которой боялся Мономах, всё же началась. Для смуты требовался вождь, и таковой нашелся в лице Олега Гориславича. Гориславич и его братья проявили себя как энергичные смутьяны и всколыхнули Русь.
Олег оставил Тмутаракань Алексею Комнину, а сам пересек степь при содействии дружественных по отношению к нему половцев и явился под стены Чернигова. Брат Олега – Давыд – объявился в Новгороде, где сверг Мстислава (Великого). Последний бежал в Ростов. В 1094 году Гориславич захватывает Чернигов и Муром при полном согласии населения. Мономах уходит в Переяславль-Южный, но продолжает борьбу.
Услыхав, что Олег обосновался в Чернигове, Давыд спешит из Новгорода ему на помощь, захватывает Смоленск и выгоняет оттуда Мономахова сына Изяслава, крайне непопулярного и неспособного. Впрочем, по одной из гипотез (впервые выдвинул ее С.М. Соловьев), Смоленск в это время «тянул» к Чернигову, именно потому Мономах с семейством и отказался от этого города. Но нижеследующие события заставляют от нее отказаться.
Смоляне принимают Давыда с восторгом. Дальше его поход забуксовал: князь лишился тыла. Новгород раздирали страсти. Часть общины поддерживала Мстислава (Великого). Давыда низложили, Мстислав приехал из Ростова на берега Волхова и вокняжился. Святополк и Мономах осадили Давыда в Смоленске (1095). Но осадное дело у русичей оставляло желать лучшего, а смоляне дрались упорно. Пришлось заключить мир. Мономах компенсировал потери тем, что обменял Смоленск на Муром, куда отправил своего сына Изяслава. Лишь тогда свершилась передача волостей, а не потому, что Смоленск по каким-то причинам тяготел к Чернигову.
Муром оторвали от Черниговской земли. Сделать это оказалось достаточно просто. Между Черниговом и Муромом жили вятичи, у которых сохранилось самоуправление и собственный князь Ходота – последний вождь не из Рюрикова дома, правивший восточнославянским племенем. Гориславичу, таким образом, достались только Чернигов с окрестностями да Новгород-Северский.
Правление Олега в Чернигове продлилось пару лет. Святополк и Мономах пытались, во-первых, поссорить Гориславича с его союзниками – половцами, а во-вторых, копили силы для решающего удара. Повод к войне нашелся сам собой. Мономах предательски убил двух половецких вождей – Итлара и Кидана. Сын одного из них нашел убежище у Гориславича. Великий князь Святополк и сам Мономах потребовали выдать юношу на смерть, Гориславич отказал. Тогда киевские и переяславские полки вторглись в Черниговщину. Святополк был силен: за ним стояла Западная Русь (Туров, Киев, Волынь). Олег бежал на север княжества, в хорошо укрепленный Стародуб. Там его блокировали враги. Осада длилась месяц. Гориславич запросил мира и был отпущен к брату Давыду Святославичу в Смоленск с условием, что придет на поклон к победителям, дабы «подумать» о волостях, как говорили тогда.
